2-phenylthiane-S,S-dioxide | 14856-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-phenylthiane-S,S-dioxide
• 英文别名: 2-phenyltetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide；2-Phenylthiacyclohexan-1,1-dioxid；2-phenyl-tetrahydro-thiopyran 1,1-dioxide；2-Phenylthiane 1,1-dioxide
• CAS: 14856-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MWEOQHCPPDMTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pentamethylene sulfone 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 正己基锂 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以60%的产率得到2-phenylthiane-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  更环保，更有效地使用取代的四元和六元含硫杂环

  摘要：

  使用锂化/亲电子捕获策略研究了四元和六元环砜的区域选择性官能化。该协议具有有趣的生态相容性，因为使用2-MeTHF作为溶剂（比其他有机溶剂更环保）和使用正己基锂作为锂化剂比其他烷基锂化合物更安全。制备了几种具有不同立体化学和取代模式的衍生物。通过RP-HPLC表征了许多选定的衍生物，其跨度为5 log P单位，具有亲脂性。试验确定RP-HPLC亲脂性参数之间观察到良好的线性关系，具有斜率接近1.0，被（日志ķ '瓦特）和计算出的log P（clog P）值，而色谱参数和硅胶亲油性描述子之间的绝对值之间的系统性差异主要归因于H键受体SO 2基团与二氧化硅上的游离硅烷醇基团之间的亲硅相互作用。基于C18的C18色谱柱，这会增加保留时间。

  DOI：

  10.1039/c7ob00846e

文献信息

• El-Zohry, Maher F.; El-Khawaga, Ahmed M.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 149 - 152
  作者：El-Zohry, Maher F.、El-Khawaga, Ahmed M.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-ZOHRY, MAHER F.;EL-KHAWAGA, AHMED M.;ABDEL-WAHAB, ABOEL-MAGD A., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 149-15+
  作者：EL-ZOHRY, MAHER F.、EL-KHAWAGA, AHMED M.、ABDEL-WAHAB, ABOEL-MAGD A.

  DOI：——

  日期：——
• A greener and efficient access to substituted four- and six-membered sulfur-bearing heterocycles
  作者：Giovanna Parisi、Leonardo Degennaro、Claudia Carlucci、Modesto de Candia、Piero Mastrorilli、Alexander Roller、Wolfgang Holzer、Cosimo Damiano Altomare、Vittorio Pace、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c7ob00846e

  日期：——

  The regioselective functionalization of four- and six-membered cyclic sulfones was investigated using a lithiation/electrophile trapping strategy. The protocol features an interesting eco-compatibility profile because of the use of 2-MeTHF as a solvent (more eco-friendly than other organic solvents) and n-hexyllithium as a lithiating agent safer than other alkyllithium compounds. Several derivatives

  使用锂化/亲电子捕获策略研究了四元和六元环砜的区域选择性官能化。该协议具有有趣的生态相容性，因为使用2-MeTHF作为溶剂（比其他有机溶剂更环保）和使用正己基锂作为锂化剂比其他烷基锂化合物更安全。制备了几种具有不同立体化学和取代模式的衍生物。通过RP-HPLC表征了许多选定的衍生物，其跨度为5 log P单位，具有亲脂性。试验确定RP-HPLC亲脂性参数之间观察到良好的线性关系，具有斜率接近1.0，被（日志ķ '瓦特）和计算出的log P（clog P）值，而色谱参数和硅胶亲油性描述子之间的绝对值之间的系统性差异主要归因于H键受体SO 2基团与二氧化硅上的游离硅烷醇基团之间的亲硅相互作用。基于C18的C18色谱柱，这会增加保留时间。