8-chloro-5-methylchroman-4-one | 22406-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-5-methylchroman-4-one
• 英文别名: 8-chloro-5-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；8-chloro-5-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；8-chloro-5-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 22406-37-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD11651650
• 分子量: 196.633
• InChiKey: DLVFGPLZDMJAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2-50.0 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  341.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-methylchroman-4-one 在 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到8-chloro-3-fluoro-5-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 3-氟色满酮衍生物的不对称转移氢化反应通过动态动力学拆分获得对映体富集的 cis-3-Fluorochroman-4-ols

  摘要：

  Enantioenriched cis -3-fluoro- chroman -4-ol 衍生物是通过动态动力学拆分过程通过钌催化的 3-fluoro-chromanone 新家族的不对称转移氢化方便地制备的。该反应在温和条件下进行，使用低催化剂负载量和 HCO 2 H/Et 3 N (1:1) 作为氢源，以良好的产率 (80-96%)、高非对映体比率（高达99:1 dr)，以及出色的对映选择性（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01415
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-5-methylphenoxy)propanenitrile 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 8-chloro-5-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4-chromanones

  摘要：

  A two step efficient and practical synthesis of a variety of 4-chromanones is described. Phenols undergo a Michael addition to acrylonitriles in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate and tert-butanol to generate the corresponding 3-aryloxypropanenitriles in 50-93% yields. Treatment of the resulting aryloxypropionitriles with 1.5 equiv of TfOH and 5 equiv of TFA, followed by an aqueous work up afforded 4-chromanones in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.018

文献信息

• Chromane Derivatives
  申请人：Matsumoto Yukari

  公开号：US20070219237A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 A and B are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the method of treatment and the use, comprising such compounds for the treatment of a condition mediated by acid pump antagonistic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), laryngopharyngeal reflux disease, peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori, dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, cancer, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8A和B分别如本文所述或其药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物和治疗方法和使用，包括这种化合物用于治疗由酸泵拮抗活性介导的疾病，例如但不限于胃肠疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、喉咽反流病、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID引起的溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、佐林格-埃利森综合征、非侵蚀性反流病（NERD）、内脏疼痛、癌症、心灼热、恶心、食管炎、吞咽困难、多口水、气道疾病或哮喘。
• CHROMANE DERIVATIVES
  申请人：RaQualia Pharma Inc

  公开号：EP1996589A1

  公开（公告）日：2008-12-03
• [EN] CHROMANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMANE
  申请人：PFIZER JAPAN INC

  公开号：WO2007107827A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ A and B are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the method of treatment and the use, comprising such compounds for the treatment of a condition mediated by acid pump antagonistic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), laryngopharyngeal reflux disease, peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori, dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, cancer, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, dans laquelle : R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ A et B sont chacun tels que décrits dans le présent document ou un sel pharmaceutiquement acceptable, ainsi que des compositions contenant lesdits composés et le procédé de traitement et d'utilisation desdits composés pour le traitement d'une maladie induite par l'activité antagoniste de la pompe à acide, notamment, sans se limiter à, une maladie gastro-intestinale, une maladie gastro-oeophagienne, un reflux gastro-oeophagien (GERD), un reflux laryngo-pharyngien, un ulcère peptique, un ulcère gastrique, un ulcère duodénal, des ulcères induits par les AINS, une gastrite, une infection par Helicobacter pylori, une dyspepsie, une dyspepsie fonctionnelle, le syndrome de Zollinger-Ellison, un reflux non érosif (NERD), une douleur viscérale, un cancer, des brûlures d'estomac, des nausées, une oesophagite, une dysphagie, une hypersalivation, des troubles des voies aériennes ou de l'asthme.
• An efficient synthesis of 4-chromanones
  作者：Yong-Li Zhong、David T. Boruta、Donald R. Gauthier、David Askin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.018

  日期：2011.9

  A two step efficient and practical synthesis of a variety of 4-chromanones is described. Phenols undergo a Michael addition to acrylonitriles in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate and tert-butanol to generate the corresponding 3-aryloxypropanenitriles in 50-93% yields. Treatment of the resulting aryloxypropionitriles with 1.5 equiv of TfOH and 5 equiv of TFA, followed by an aqueous work up afforded 4-chromanones in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 3-Fluorochromanone Derivatives to Access Enantioenriched <i>cis</i>-3-Fluorochroman-4-ols through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ricardo Molina Betancourt、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01415

  日期：2021.9.3

  Enantioenriched cis-3-fluoro-chroman-4-ol derivatives were conveniently prepared by the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a new family of 3-fluoro-chromanones through a dynamic kinetic resolution process. The reaction proceeded under mild conditions using a low catalyst loading and HCO2H/Et3N (1:1) as the hydrogen source, affording the reduced fluorinated alcohols in good yields

  Enantioenriched cis -3-fluoro- chroman -4-ol 衍生物是通过动态动力学拆分过程通过钌催化的 3-fluoro-chromanone 新家族的不对称转移氢化方便地制备的。该反应在温和条件下进行，使用低催化剂负载量和 HCO 2 H/Et 3 N (1:1) 作为氢源，以良好的产率 (80-96%)、高非对映体比率（高达99:1 dr)，以及出色的对映选择性（高达 >99% ee）。