(E)-1,2-diphenylhept-1-en-3-one | 1163687-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylhept-1-en-3-one
• CAS: 1163687-55-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: VORCLMQLXKQZIF-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesityl(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1,2-diphenylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙酯的芳基酰氧基迁移区域发散和立体选择性合成高度取代的 1,3-二烯

  摘要：

  我们报告了第一种催化剂控制的区域发散方法，该方法能够从同一组容易获得的炔丙酯和二芳基碘鎓盐合成结构多样的1,2,3,4-四取代共轭二烯，并具有优异的区域和立体化学结果。在这种二烯化学中，原位生成的高亲电性芳基-Cu III络合物不仅可作为炔烃活化/酰氧基迁移的π-路易斯酸催化剂，而且还可作为芳基亲电试剂等价物。竞争性芳基化 1,2- 和 1,3-酰氧基迁移模式分别由 Cu 和 Au/Cu 中继催化精确控制，为以区域发散方式传统上难以接近的四取代 1,3-二烯提供了一种模块化且有吸引力的方法。最后，通过将 1,3-二烯进一步合成衍生为一系列有用的化合物，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06253

文献信息

• Heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids leading to (E)-α-arylenones
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.053

  日期：2019.1

  efficient heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids has been developed that proceeds smoothly in the presence of Selectfluor and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable α-arylenones with moderate to good yields, excellent E-selectivity, and recyclability of the gold catalyst. The reaction is the first example

  已经开发出炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的高效异质金催化氧化交叉偶联反应，在Selectfluor的存在下可顺利进行，并为制备各种有价值的α-芳烃酮提供了通用而强大的工具，产率中等至良好，优异。金催化剂的电子选择性和可回收性。该反应是用于构筑复杂烯酮的非均相金催化乙酸炔丙酯的芳基重排的第一个实例。
• “Silver Effect” in Gold(I) Catalysis: An Overlooked Important Factor
  作者：Dawei Wang、Rong Cai、Sripadh Sharma、James Jirak、Sravan K. Thummanapelli、Novruz G. Akhmedov、Hui Zhang、Xingbo Liu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja303862z

  日期：2012.5.30

  Clear experimental evidence from X-ray photoelectron spectroscopy and P-31 NMR spectroscopy has been obtained for the first time to confirm that the combination of Ag+ cation with [L-Au](+) results in the formation of different complexes in solution. Re-evaluation of literature-reported gold-catalyzed reactions revealed a significant difference in the reactivities with and without silver. In extreme cases (more than "rare"), the conventional [L-Au](+) catalysts could not promote the reaction without the presence of silver. This investigation has therefore revealed a long-overlooked "silver effect" in gold catalysis and should lead to revision of the actual mechanism.
• Gold-Catalyzed Homogeneous Oxidative Cross-Coupling Reactions
  作者：Guozhu Zhang、Yu Peng、Li Cui、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200900585

  日期：2009.4.14

  AbstractOxidizing gold? A gold(I)/gold(III) catalytic cycle is essential for the first oxidative cross‐coupling reaction in gold catalysis. By using Selectfluor for gold(I) oxidation, this chemistry reveals the synthetic potential of incorporating gold(I)/gold(III) catalytic cycles into contemporary gold chemistry and promises a new area of gold research by merging powerful gold catalysis and oxidative metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.magnified image