(1S,2S,3R,6R,7R,7aS)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine | 1609382-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2S,3R,6R,7R,7aS)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
• 英文别名: ent-3-epi-casuarine
• CAS: 1609382-20-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: AXTGOJVKRHFYBT-LVTNRUAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 L-fuculose-1-phosphate aldolase F₁₃₁A variant 、 potassium chloride 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,3S,6R,7R,7aS)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine 、 (1R,2S,3R,6R,7R,7aS)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine 、 (1S,2S,3R,6R,7R,7aS)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Casuarine Stereoisomers from Achiral Substrates: Chemoenzymatic Synthesis and Inhibitory Properties

  摘要：

  A straightforward chemoenzymatic synthesis of four uncovered casuarine stereoisomers is described. The strategy consists of L-fuculose-l-phosphate aldolase F131A-variant-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to aldehyde derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-o-arabinitol (DAB) and its enantiomer (LAB) and subsequent one-pot catalytic deprotection reductive amination. DAB and LAB were obtained from dihydroxyacetone and aminoethanol using D-fructose-6-phosphate aldolase and L-rhamnulose-l-phosphate aldolase catalysts, respectively. The new ent-3-epi-casuarine is a strong inhibitor of alpha-D-glucosidase from rice and of rat intestinal sucrase.

  DOI：

  10.1021/jo500991p