6-methylene-6,13-dihydro-pentacene | 40476-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-methylene-6,13-dihydro-pentacene
• 英文别名: 6-Methylen-6,13-dihydro-pentacen；6-Methylen-6,13-dihydropentacen；13-methylidene-6H-pentacene
• CAS: 40476-34-4
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: TVMZOWWIYJFQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-254 °C
• 沸点：
  498.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-6,13-dihydro-pentacene 在 selenium(IV) oxide 、 alkaline aqueous Na₂S₂O₄-solution 、 硝基苯 作用下， 生成 6-hydroxypentacene
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 495,514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 6,13-dihydropentacen-6-one 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 6-methylene-6,13-dihydro-pentacene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  甲基并苯与亚甲基二氢并苯之间的平衡

  摘要：

  甲基并苯（I、II、III、IV、V）和亚甲基二氢并苯（分别为 Ia、IIa、IIIa、IVa、Va）之间的互变异构经常被假定来解释芳香族化合物的侧链反应性，但迄今为止没有亚甲基-二氢并苯已经分离。合成纯 6-亚甲基-6 : 13-二氢并五苯 (Va) 消除了假设中的这一弱点。“烷化原理”1要求并苯系列的性质逐渐转变，因此可以推断，（IV）、（III）、（II）和（I）也将包含相应的亚甲基形式，但呈递减的比例。

  DOI：

  10.1038/163921a0

文献信息

• Equilibrium Between Methyl-Acences and Methylenedihydroacenes
  作者：E. CLAR、J. W. WRIGHT

  DOI：10.1038/163921a0

  日期：1949.6

  TAUTOMERISM beween methyl-acenes (I, II, III, IV, V) and methylene-dihydroacenes (la, Ila, IIIa, IVa, Va, respectively) has often been postulated to explain side -chain reactivity of aromatic compounds but hitherto no methylene-dihydroacene has beprt isolated. This weakness in the hypothesis has rfow been removed by the synthesis of pure 6-methylene-6 : 13-dihydropentacene (Va). The 'anellation principle'1

  甲基并苯（I、II、III、IV、V）和亚甲基二氢并苯（分别为 Ia、IIa、IIIa、IVa、Va）之间的互变异构经常被假定来解释芳香族化合物的侧链反应性，但迄今为止没有亚甲基-二氢并苯已经分离。合成纯 6-亚甲基-6 : 13-二氢并五苯 (Va) 消除了假设中的这一弱点。“烷化原理”1要求并苯系列的性质逐渐转变，因此可以推断，（IV）、（III）、（II）和（I）也将包含相应的亚甲基形式，但呈递减的比例。
• Clar, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 495,514
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——