2-bromo-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol | 105639-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol
• 英文别名: 2-Bromo-4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenol
• CAS: 105639-19-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: PTHOXJRSMZTSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol 、 1-<5-(chloropentyl)-2-furanyl>ethanone 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-<5-<5-<2-bromo-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxyl>pentyl>-2-furanyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  对3-甲基异恶唑的乙酰呋喃替代品的抗鼻病毒活性的评估。3-甲基异恶唑是2-乙酰基呋喃生物甾体吗？

  摘要：

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00050a014
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-ethyl)-benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-bromo-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  5-[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的结构活性研究：小核糖核酸病毒脱膜抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-[[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的取代苯基类似物，并在体外针对几种人鼻病毒（HRV）血清型进行了评估。与未取代的化合物相比，位于2位的取代基大大提高了活性。这些化合物中的许多都表现出针对低至0.40 microM的五种血清型的平均MIC（MIC）。平均MIC与MIC80（抑制80％所测试血清型的浓度）相关性很好（r = 0.83）。定量结构-活性关系研究表明，MIC与亲脂性（log P）以及诱导效应（sigma m）和体积因子（MW）密切相关。

  DOI：

  10.1021/jm00385a021

文献信息

• DIANA G. D.; OGLESBY R. C.; AKULLIAN V.; CARABATEAS P. M.; CUTCLIFFE D.; +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 383-388
  作者：DIANA G. D.、 OGLESBY R. C.、 AKULLIAN V.、 CARABATEAS P. M.、 CUTCLIFFE D.、 +

  DOI：——

  日期：——
• US4861791A
  申请人：——

  公开号：US4861791A

  公开（公告）日：1989-08-29
• US4843087A
  申请人：——

  公开号：US4843087A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US4939267A
  申请人：——

  公开号：US4939267A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5002960A
  申请人：——

  公开号：US5002960A

  公开（公告）日：1991-03-26