2-(4-Propylcyclohexylidene)propanedinitrile | 1055328-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-Propylcyclohexylidene)propanedinitrile
• CAS: 1055328-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: HSJTUPAHXWZBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Propylcyclohexylidene)propanedinitrile 、 苄叉丙酮 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 110.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective desymmetrisation of prochiral α,α-dicyanoalkenes via domino Michael–Michael addition reactions

  摘要：

  研究了通过9-氨基-9-脱氧表金鸡纳碱催化的与α,β-不饱和酮的串联迈克尔-迈克尔加成反应，使α,β-二氰基烯烃的非对映异构体非对映化，由此在单次操作中获得了具有四个立体中心的双环产物，立体选择性高（de>99%，ee>99.5%）。

  DOI：

  10.1039/b809308c

文献信息

• Silver‐Catalyzed Asymmetric Double Desymmetrization via Vinylogous Michael Addition of Prochiral α,α‐Dicyanoalkenes to Cyclopentendiones
  作者：Kavita Choudhary、Harshit Joshi、Shweta Rohilla、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/chem.202304078

  日期：2024.4.5

  An asymmetric double desymmetrization reaction has been realized through vinylogous Michael addition reaction of prochiral α,α-dicyanocyclohexane to 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione catalyzed by a chiral Ag-(R)-DTBM-SEGPHOS catalyst. This method enables the formation of four chiral centers, including an all-carbon quaternary stereocenter in a single C−C bond formation event.

  在手性Ag-( R )-DTBM-SEGPHOS催化剂催化下，前手性α,α-二氰基环己烷与2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮发生插烯迈克尔加成反应，实现了不对称双去对称反应。该方法能够在单个 C−C 键形成事件中形成四个手性中心，包括全碳四元立构中心。