(3S,3aS,7S,9bS)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one | 101750-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,3aS,7S,9bS)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
• CAS: 101750-73-6
• 化学式: C₂₆H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 464.836
• InChiKey: JSKPBYIYTKDZKL-KAVAZWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7S,9bS)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以56%的产率得到(+/-)-(2,3β,3aβ,6,7α,8,9,9bα)-octahydro-3-tert-butyldimethylsilyloxy-7-hydroxy-3a-methyl-1H-benzindene-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：（±）-11-酮睾酮和（±）-肾上腺素的全合成

  摘要：

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82362-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclopentene 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (3S,3aS,7S,9bS)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：（±）-11-酮睾酮和（±）-肾上腺素的全合成

  摘要：

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82362-0