6-Amino-7,9-bis[(2S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-7H-purin-8(9H)-one | 303014-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-Amino-7,9-bis[(2S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-7H-purin-8(9H)-one
• 英文别名: 6-amino-7,9-bis[(S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-7H-purin-8(9H)-one；6-amino-7,9-bis[(2S)-2-hydroxy-3-trityloxypropyl]purin-8-one
• CAS: 303014-71-3
• 化学式: C₄₉H₄₅N₅O₅
• 分子量: 783.927
• InChiKey: YPMWHFXIKWHXBS-MJPWBCPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  917.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  137.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-7,9-bis[(2S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-7H-purin-8(9H)-one 在 氨 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-Amino-7,9-bis{(2S)-3-hydroxy-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propyl}-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 溴 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-Amino-7,9-bis[(2S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126

文献信息

• Transformation of 8-[(2-Hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines to 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one Derivatives
  作者：Zlatko Janeba、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20011393

  日期：——

  Alkylation of 6-amino-7H-purin-8(9H)-thione (8-sulfanyladenine, 1) with one equivalent of (R)-[(trityloxy)methyl]oxirane gave its S-alkyl derivative 2, which was converted to the 6-amino-7H-purin-8(9H)-one (3), while alkylation of 1 with two equivalents of (S)-[(trityloxy)methyl]oxirane afforded a mixture of N³,S-dialkylated product 4a, N⁹-monoalkyl and N⁷,N⁹-dialkyl derivatives of 6-amino-7H-purin-8(9H)-one, 5a and 6a, respectively. This approach can be used for rapid and easy transformation of 8-[(2-hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines to the derivatives of 6-amino-7H-purin-8(9H)-one (8-hydroxyadenine) using NaH or Cs₂CO₃ in DMF. The course of the S→O transformation strictly depends on the character of the starting compounds and on the reaction conditions. N⁹-Alkyl-8-[(2-hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines 10, 12, 14 and 17 were rapidly converted to the corresponding 6-amino-7H-purin-8(9H)-one derivatives 11, 13, 11 and 18, respectively. N⁹-Unsubstituted 2 reacts slowly, and N³-alkyl derivative 4a is stable under the same reaction conditions. The described transformation does not occur when the hydroxy group in 8-[(2-hydroxyalkyl)sulfanyl]adenine derivative 15 is protected. The reaction using NaH proceeds more rapidly than that using Cs₂CO₃.

  将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮（8-硫基腺嘌呤，1）与1当量的（R）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到其S-烷基衍生物2，将其转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（3），而将1与2当量的（S）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到一混合物，其中包括6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N3，S-二烷基化产物4a，6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N9-单烷基和N7，N9-二烷基衍生物5a和6a。这种方法可以用于将8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤快速、简便地转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（8-羟基腺嘌呤）的衍生物，使用DMF中的NaH或Cs2CO3。S→O转化的过程严格取决于起始化合物的性质和反应条件。N9-烷基-8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤10、12、14和17迅速转化为相应的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮衍生物11、13、11和18。N9-未取代的2反应较慢，N3-烷基衍生物4a在相同的反应条件下稳定。当8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤衍生物15中的羟基被保护时，所述的转化不会发生。使用NaH进行的反应比使用Cs2CO3进行的反应更迅速。