4-[(2-aminoethylamino)]-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | 1309677-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[(2-aminoethylamino)]-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1309677-08-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: ZMSZDINZVGYWKN-WDMKGZBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 4-[(2-aminoethylamino)]-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到succinic acid mono-[4-[(2-amino-ethylamino)methyl]-3-(3-carboxy-propionyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Figueroa-Valverde, Lauro; Díaz-Cedillo, Francisco; Lopez-Ramos, Ma, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2157 - 2161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 雌二醇 、 乙二胺 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-[(2-aminoethylamino)]-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Figueroa-Valverde, Lauro; Díaz-Cedillo, Francisco; Lopez-Ramos, Ma, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2157 - 2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of New Steroid-Derivatives with Antibacterial Activity on Salmonella typhi
  作者：L. Figueroa-Valverde、E. García-Cervera、F. Díaz-Cedillo、L. Hau-heredia、M. Rosas-Nexticapa、E. Pool-Gómez、M. López-Ramos、A. Camacho-Luis

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19599

  日期：——

  In this study, the following estrogen derivatives were synthesized; oxazin-estradiol-3,17-diol (6), oxazine-estradiol-3,17-diylbis-2-chloroacetate (8), chloro-acetic acid-estradiol ester (9), 3,17-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-estradiol-1,2-diamine (10) and 3,17-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-estradiol-chloro-acetamide (11) using several strategies. The structure of compounds obtained was confirmed by elemental analysis, spectroscopy and spectrometry data. On the other hand, antibacterial activity of compounds synthesized was evaluated on Salmonella typhi with broth dilution methods to determine the minimal inhibitory concentration using gentamycin, ciprofloxacin and cefotaxime as controls. The results indicate that only the compounds 6, 9, 10 and 11 decrease the growth of Salmonella typhi. The methods used for synthesis of estrogen derivatives offers some advantages such as simple procedure, low cost and ease of workup. In addition, the antibacterial activity showed the compounds 6, 9, 10 and 11 depend on chemical structure in comparison with the controls involved. These estrogenic derivatives could be used as a therapeutic alternative for treatment of infectious diseases induced by Salmonella typhi.

  本研究合成了以下雌激素衍生物；噁嗪-雌二醇-3,17-二醇（6）、噁嗪-雌二醇-3,17-二基双-2-氯乙酸酯（8）、氯乙酸-雌二醇酯（9）、3,17-双-(叔丁基-二甲基硅氧基)-雌二醇-1,2-二胺（10）和 3,17-双-(叔丁基-二甲基硅氧基)-雌二醇-氯乙酰胺（11）。所获化合物的结构已通过元素分析、光谱和分光数据得到证实。另一方面，以庆大霉素、环丙沙星和头孢他啶为对照，采用肉汤稀释法评估了合成化合物对伤寒沙门氏菌的抗菌活性，以确定最小抑菌浓度。结果表明，只有化合物 6、9、10 和 11 能减少伤寒沙门氏菌的生长。用于合成雌激素衍生物的方法具有程序简单、成本低廉和易于操作等优点。此外，与对照组相比，化合物 6、9、10 和 11 的抗菌活性取决于其化学结构。这些雌激素衍生物可用作治疗伤寒沙门氏菌诱发的传染病的替代疗法。
• Figueroa-Valverde; Díaz-Cedillo; López-Ramos, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1405 - 1409
  作者：Figueroa-Valverde、Díaz-Cedillo、López-Ramos、García-Cervera、Góme, E. Pool

  DOI：——

  日期：——