2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole | 37859-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzothiazole；2-(Naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 37859-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: HFFANFLHZLBVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₂₄H₂₃NO₂S
  参考文献：
  名称：

  合并光氧化还原与铜催化：通过 1,4-杂芳基迁移实现对映选择性远程氰化

  摘要：

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc04653a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 、 2-碘苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用C C三键作为单碳合成子可控制地组装苯并噻唑骨架

  摘要：

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。

  DOI：

  10.1039/c7cc09855c

文献信息

• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。
• Synthèse d'une série de spiropyrannes benzothiazoliniques photochromes substitués en position 3
  作者：André Samat、Robert Guglielmetti、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19720550538

  日期：1972.7.10

  La synthèse de spiropyrannes photochromes substitués en position 3 montre que la méthode de cyclisation classique est limitée dans certains cas, notamment pour les composés multifonctionnels ou lorsque les anhydrobases intermeAdiaires sont peu réactives; elle constitue en mêmo temps une généralisation de la synthèse en série benzothiazolinique. Les nouveaux substrats obtenus sont intéressants pour

  螺环吡喃酮的合成光铬在某些情况下替代了三环蒙特卡罗环法分类限量版，并在多氯联苯和多氯联苯上起到了保护作用。sériebenzothiazolinique合成和临时化的构成。新的基础知识注入光变色的参差不齐的影响（变色热敏化，敏感光谱）。综合音乐谱系。
• Manganese‐Mediated Reductive Alkylation of Thiazolyl‐Phosphonium Salts
  作者：Mengwan Yang、Jiaxi Fang、Huan Liu、Xinyao Lu、Jiawen Zhou、Zehuai Mou、Huifei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300159

  日期：2023.6.13

  Reductive functionalization reactions between two electrophiles is a straightforward protocol to access carbon-carbon bonds without use of organometallic reagents prepared in advance. Here, we developed a manganese-mediated reductive alkylation of heterocyclic thiazolyl-phosphonium salts with benzyl bromides to form C2-alkylated benzothiazoles. The reaction features a broad substrate scope, high-functional-group

  两个亲电子试剂之间的还原功能化反应是一种无需使用预先制备的有机金属试剂即可获得碳-碳键的直接方案。在这里，我们开发了一种锰介导的杂环噻唑基磷盐与苄基溴的还原烷基化反应，形成 C2-烷基化苯并噻唑。该反应底物适用范围广，官能团耐受性高，可用于复杂天然产物和生物活性分子的后期修饰。
• Elemental Sulfur-Promoted Benzoxazole/Benzothiazole Formation Using a C═C Double Bond as a One-Carbon Donator
  作者：Jun Zhang、Liang Hu、Yafei Liu、Yurong Zhang、Xuecheng Chen、Yue Luo、Yalan Peng、Shiqing Han、Bin Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01357

  日期：2021.11.5