3-cyclopentylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 6041-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyclopentylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-cyclopentyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 6041-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD10672639
• 分子量: 230.266
• InChiKey: IAXLEVFUKVWSPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-cyclopentyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283
• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyclopentylcarbamoylamino)benzoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-cyclopentylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  直接从邻氨基苯甲酸和异氰酸酯高效制备3-取代的喹唑啉二酮

  摘要：

  描述了一种高效，实用的3-取代喹唑啉二酮的合成方法。该协议在一口操作中使用了现成的异氰酸酯和邻氨基苯甲酸作为前体，并已证明> 50 g规模。通过过滤直接从反应介质中分离产物很容易，从而提供了高纯度的物质。然后将该程序应用于Zenarestat的合成。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.551

文献信息

• Cesium Carboxylate-Promoted Iridium Catalyzed C–H Amidation/Cyclization with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Zhen Wang、Xuejiao Hu、Meng Yu、Tianning Deng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00818

  日期：2016.6.3

  An Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation/cyclization of benzamides using 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (TrocN3) as the aminocarbonyl source is reported. With the aid of cesium carboxylate, the reactions proceed efficiently and with high regioselectivity, producing various functionalized quinazoline-2,4(1H,3H)-diones, which are important building blocks and key synthetic intermediates for biologically

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 3-substituted quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：Lumadhar Santos-Ballardo、Fernando García-Páez、Lorenzo A Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Loranda Calderón-Zamora、Guadalupe Rendón-Maldonado、Ulises Osuna-Martínez、Juan I Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1007/s12039-020-01813-1

  日期：2020.12

  AbstractThe quinazoline-2,4-diones scaffold is found in bioactive compounds, commercial drugs and exhibit important biological activities. However, their antidiabetic activity is rarely explored. For this purpose, an easy one-pot three-components and straightforward synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-diones was designed, in both, the catalyst- and solvent-free conditions under microwave irradiation

  摘要喹唑啉-2,4-二酮骨架存在于生物活性化合物，商业药物中，并具有重要的生物活性。然而，它们的抗糖尿病活性很少被探索。为了这个目的，设计了一种简单的一锅三组分和3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接合成方法，该方法在无催化剂和无溶剂条件下均在微波辐射下进行。另外，筛选合成的化合物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及​​抗氧化剂和细胞毒性。分离出喹唑啉-2，4-二酮，产率为30-65％。化合物3d，3e，3g和3h与阿卡波糖药物相比，对α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的活性中等。分子对接研究表明，所有活性化合物在这些酶的缩合位点均表现出不同类型的分子间相互作用。有趣的是，在卤虫盐析试验中，化合物3d的细胞毒性作用比5-氟尿嘧啶高。所有这些结果支持了喹唑啉-2,4-二酮的药理潜力，因为所有评估的化合物均表现为酶α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的中度抑制剂。 图形摘要在微波和无溶剂条件下，
• Molybdenum-mediated synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via cyclocarbonylation using microwave irradiation
  作者：Bryan Roberts、David Liptrot、Tim Luker、Michael J. Stocks、Catherine Barber、Nicola Webb、Robert Dods、Barrie Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.052

  日期：2011.7

  A new, efficient and practical synthesis of quinazolin-4(3H)-ones is reported via molybdenum-mediated cyclocarbonylation using microwave irradiation. These methods allow access to a wide range of quinazolin-4(314)-ones in reasonable yields without the need for gaseous carbon monoxide and palladium catalysts. A range of reactions illustrating the wide scope of this chemistry was carried out and all proceeded in reasonable yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.