7-methoxy-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one | 153617-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-phenylsulfanyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 153617-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: MVPKUDVTACUERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one 在 吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 7-甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡唑-4-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methoxy-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0