4,4-dibenzyl-1,4-dihydro-1-naphthalenone | 123630-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dibenzyl-1,4-dihydro-1-naphthalenone
• 英文别名: 4,4-Dibenzylnaphthalen-1-one
• CAS: 123630-37-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: GVPRDEYJAIWGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibenzyl-1,4-dihydro-1-naphthalenone 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-dibenzyl-2-bromo-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Shi, Xiaolian; Day, Roberta; Miller, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1166 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tBuOCrO3H 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,4-dibenzyl-1,4-dihydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Shi, Xiaolian; Day, Roberta; Miller, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1166 - 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel rearrangement and cyclization processes resulting from bromination of 1,1-dibenzyltetralin derivatives
  作者：Bernard Miller、Xiaolian Shi

  DOI：10.1021/jo00032a015

  日期：1992.3

  Addition of bromine to hydrocarbon 1 results in an aromatic alkylation to form the bicyclo[3.3.1]nonane derivative 5. Addition of bromine to ketone 3 in acetonitrile solution results in a dienone-phenol rearrangement to form phenol 6, while reaction of ketone 4 with phosphorus pentabromide yields phenols 10 and 11. This reaction results from a novel ''bromo ketone-phenol'' rearrangement, as demonstrated by the fact that bromo ketones 12 and 13 spontaneously isomerize to 10 and 11.