2-nitro-6-(trimethylsilyl)phenol | 1107604-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-nitro-6-(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 2-Nitro-6-trimethylsilylphenol
• CAS: 1107604-40-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃Si
• 分子量: 211.293
• InChiKey: KRZGDHWTLUATQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-6-(trimethylsilyl)phenol 在 正丁基锂 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1'-methyl-4-nitro-1-(p-tolyl)-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  C-酰亚胺中的芳基化和芳炔插入：C2-芳基吲哚的简单、灵活和发散合成

  摘要：

  我们揭示了一种无需过渡金属催化剂即可灵活合成 C2-芳基/杂芳基吲哚的直接策略。该合成涉及对容易获得的起始材料进行一锅四组分反应，以提供吲哚部分周围的多样性，具有广泛的底物范围和高产率。该反应通过原位形成的 C-酰亚胺的 Friedel-Crafts C-芳基化、随后与芳炔的 N-芳基化、正式的 [3+2] 环加成和随后的芳构化级联反应进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01753
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-6-nitrophenoxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以239 mg的产率得到2-nitro-6-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Tandem thia-Fries rearrangement – cyclisation of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate benzyne precursors

  摘要：

  描述了 2-(三甲基硅烷基)苯基三氟甲磺酸芳炔前体的新型转化。

  DOI：

  10.1039/c3cc44529a

文献信息

• Synthesis of Heterodinuclear Hemisalen Complexes on a Hexaarylbenzene Scaffold and their Application for the Cross-Pinacol Coupling Reaction
  作者：Akihiro Miyasaka、Toru Amaya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201303946

  日期：2014.2.3

  decarbonylation reaction, followed by condensation of dialdehyde 3cis with various aminophenols. The influence of the substituents on the ligands on the pinacol coupling reaction was investigated. As a result, the reductive coupling reaction between aliphatic and aromatic aldehydes by using a catalytic amount of 1cis in the presence of Me3SiCl and Zn provided the corresponding cross‐coupled 1,2‐diol

  报道了通过在六芳基苯支架上使用异双核半缩合物1 cis与钒（V）和钛（IV）进行的脂族和芳族醛之间的分子间交叉频哪醇偶联反应。我们的配体设计基于钒和钛对两种醛的单独活化，钒和钛在刚性支架上以适当的空间定位。通过Diels-Alder加成和脱羰反应，然后缩合二醛3顺式，合成1顺式等配体。与各种氨基酚。研究了频哪醇偶联反应上取代基对配体的影响。结果，在Me 3 SiCl和Zn的存在下，催化量为1顺式的脂肪族和芳香族醛之间的还原偶联反应提供了相应的交联1,2-二醇，收率高且交叉选择性高。
• Regioselective Diels–Alder cycloadditions and other reactions of 4,5-, 5,6-, and 6,7-indole arynes
  作者：Neil Brown、Diheng Luo、David Vander Velde、Shaorong Yang、Allen Brassfield、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.086

  日期：2009.1

  of indole arynes (indolynes) at all three benzenoid positions was examined. Cycloadditions with the 4,5-and 5,6-indolynes, derived via metal–halogen exchange from the corresponding o-dibromo indoles, showed essentially no selectivity with 2-t-butylfuran. In contrast, the 6,7-indolyne displayed virtually complete preference for the more sterically congested cycloadduct. This same cycloadduct undergoes

  检查了吲哚芳烃（吲哚炔）在所有三个苯环位置的 Diels-Alder 环加成反应的区域选择性。与 4,5- 和 5,6-吲哚炔的环加成反应是通过金属-卤素交换从相应的邻二溴吲哚衍生而来的，对 2-叔丁基呋喃基本上没有选择性。相比之下，6,7-吲哚炔对空间更拥挤的环加合物表现出几乎完全的偏好。该相同的环加合物经过简单的酸催化重排得到环状烯酮，或者在空气存在下经过水解和氧化得到吲哚苯醌。5,6-二氟吲哚表现出异常行为，在乙醚中生成 5-氟-6,7-吲哚与正丁基锂，或 5,6-吲哚与甲苯中的正丁基锂。我们还证明，邻三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的氟化物诱导分解可以轻松方便地生成苯型二氢吲哚。