5β-Cholestan-4β-ol | 20248-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-Cholestan-4β-ol
• 英文别名: (4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-ol
• CAS: 20248-31-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: GMYIQXIETNKRRM-UGQJNTJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-Cholestan-4β-ol 在 diphenylselenium hydroxyacetate 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(4S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-4,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  分子内氢提取。使用有机硒试剂生成烷氧基

  摘要：

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82887-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Secocholest-5-en-4-al-ethylenacetal 在 四氯化锡 作用下， 生成 5β-Cholestan-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  关于S E 2'反应中的立体化学偏好

  摘要：

  描述了尝试在合成模型系统中检测S E 2'反应期间的立体化学偏好的尝试。用路易斯酸将7β-氘-4,5-secocholest-5-en-4-al乙烯缩醛（20d）环化，得到7-氘-4α-（2-羟基乙氧基）-5β-氯-6-烯（23c）完全保留氘。相比之下，对-溴苯磺酸7α-氘4,5-secocholest-5-en-4-yl对-溴苯磺酸盐（29c）在2,2,2-三氟乙醇中环化为5β-cholest-6-ene（31），而总损失为氘。在这两种情况下，有一个SYN新形成的C-C键，并且丢失的烯丙基氢原子之间-relationship。讨论了这些发现对S E 2'反应的意义。

  DOI：

  10.1039/p19750002140