2-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-1-ol | 109381-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 109381-23-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: UFJXPIWXXOWJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-1-ol 、 7-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸或紫外光照射萘基萘甲基醚的区域选择性重排反应

  摘要：

  1-萘基萘甲基醚1和2与路易斯酸（BF 3 -Et 2 O 或 Et 2 AlCl）在 CH 2 Cl 2中的反应产生萘甲基重排到萘的 2 位和 7 位的产物，而2-萘基醚3和4的重排进行到 1 位。当化合物1的苯溶液被辐照时，重排到4位进行，而2的重排进行到2位和4位。3和4的光致重排如在使用路易斯酸的反应中进行到1-位。在与路易斯酸的反应中，离子对由路易斯酸配位的萘氧基阴离子和萘甲基阳离子组成，在光反应中，CO键均裂产生的自由基对被认为是中间体。对中间体负电荷分布和自旋密度的计算表明，反应的区域选择性可以通过每个片段的电荷密度和自旋密度、空间位阻和溶剂笼效应来解释。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134450