2-methyl-2-(o-hydroxyphenyl)-3-methylenedihydrobenzofuran | 67040-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(o-hydroxyphenyl)-3-methylenedihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(2-methyl-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol；2-(2-Methyl-3-methylidene-1-benzofuran-2-yl)phenol
• CAS: 67040-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AFLFKXYDNARVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(o-hydroxyphenyl)-3-methylenedihydrobenzofuran 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,5a,9,10b-Tetramethyl-5a,10b-dihydro-benzofuro<2.3-b>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  On the claisen rearrangement of 1,4-diaryloxy-2-butynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98822-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-(but-2-ene-2,3-diyl)bis(methoxybenzene) 在 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到4b,9b-dihydro-4b,9b-dimethylbenzofuro<3,2-b>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化分子内级联氧化异构化/[4+4] 2,2'-二取代芪的环化

  摘要：

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00656