(2R,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-4-bromo-2H-pyran-3,5-diol | 1421266-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-4-bromo-2H-pyran-3,5-diol
• 英文别名: 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-bromo-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1421266-92-3
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₇
• 分子量: 583.56
• InChiKey: CCPMKMQWVCJMLL-RAKDWYNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-4-bromo-2H-pyran-3,5-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,5S,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷α-L-/α-D-糖苷的C3'/ C4'-立体化学作用对癌细胞的细胞毒性作用

  摘要：

  Sweet'n低立体声：使用沃顿反应以及非对映选择性的钯催化的糖基化和其他糖基化后的转化来合成洋地黄毒苷类似物。针对一组癌细胞系的细胞毒性评估揭示了洋地黄毒苷单糖中C3'/ C4'-羟基官能团的立体化学和取代极限。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200465
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 CeCl₃*CH₄O 、 双氧水 、 sodium acetate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-(digitoxigenoxy)-4-bromo-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷α-L-/α-D-糖苷的C3'/ C4'-立体化学作用对癌细胞的细胞毒性作用

  摘要：

  Sweet'n低立体声：使用沃顿反应以及非对映选择性的钯催化的糖基化和其他糖基化后的转化来合成洋地黄毒苷类似物。针对一组癌细胞系的细胞毒性评估揭示了洋地黄毒苷单糖中C3'/ C4'-羟基官能团的立体化学和取代极限。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200465

文献信息

• C3′/C4′-Stereochemical Effects of Digitoxigenin α-<scp>L</scp>-/α-<scp>D</scp>-Glycoside in Cancer Cytotoxicity
  作者：John W. Hinds、Sean B. McKenna、Ehesan U. Sharif、Hua-Yu L. Wang、Novruz G. Akhmedov、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/cmdc.201200465

  日期：2013.1

  with a diastereoselective palladium‐catalyzed glycosylation and other post‐glycosylation transformations to synthesize digitoxin analogues. Cytotoxic evaluation against a panel of cancer cell lines uncovered the stereochemical and substitutional limits of the C3′/C4′‐hydroxy functionality in digitoxin monosaccharide.

  Sweet'n低立体声：使用沃顿反应以及非对映选择性的钯催化的糖基化和其他糖基化后的转化来合成洋地黄毒苷类似物。针对一组癌细胞系的细胞毒性评估揭示了洋地黄毒苷单糖中C3'/ C4'-羟基官能团的立体化学和取代极限。