1-hydroxy-4,6-dinitronaphthalene | 28942-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-4,6-dinitronaphthalene
• 英文别名: 4.6-dinitro-1-hydroxy-naphthalene；4.6-Dinitro-1-hydroxy-naphthalin；4,6-Dinitro-1-naphthol；4,6-Dinitro-1-naphtol；4,6-Dinitronaphthalen-1-ol
• CAS: 28942-18-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: RFHIGJLABLMNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4,6-dinitronaphthalene 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4,6-Trinitro-[1]naphthol
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trinitro-1-naphthol and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a516
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-hydroxy-4,6-dinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  115.重氮盐被亚硫酸钠和乙酸钠分解。第二部分 3-硝基-1-萘胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000451

文献信息

• Hydroxylation of Nitrated Naphthalenes with KO2/Crown Ether.
  作者：Kiyoshi FUKUHARA、Yukie HARA、Ikuo NAKANISHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1532

  日期：——

  Superoxide radical anion (O·-2), generated by KO2/crown ether, is effective for hydroxylation of nitronaphthalenes. When mono- and di-nitronaphthalenes are treated with KO2/crown ehter, hydroxylation results at the electron-deficient site caused by the electron withdrawing effect of the substituted nitro group. Kinetic experiments suggest that the hydroxylation proceeds by two different mechanisms dependent on the first one-electron reduction potential of nitronaphthalenes.

  由 KO2/冠醚生成的超氧自由基阴离子（O--2）可有效地对硝基萘进行羟基化。当用 /冠醚处理一硝基和二硝基萘时，由于取代的硝基的退电子效应，在缺电子位点发生羟基化反应。动力学实验表明，羟基化作用有两种不同的机制，取决于硝基萘的第一单电子还原电位。
• Chawla, H. Mohindra; Mittal, Ram S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 751 - 752
  作者：Chawla, H. Mohindra、Mittal, Ram S.

  DOI：——

  日期：——
• CHAWLA, H. M.;MITTAL, R. S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 751-752
  作者：CHAWLA, H. M.、MITTAL, R. S.

  DOI：——

  日期：——