3-benzamido-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol | 93397-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzamido-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
• CAS: 93397-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: USMXCLNYANDEOY-FGJGXXMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzamido-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， -18.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 111.25h， 生成 Acetic acid (3aS,12bR,12cS)-5-oxo-1,3a,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-benzamido-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5