(S)-3-biphenyl-2,2-diphenyloxirane | 865700-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-3-biphenyl-2,2-diphenyloxirane
• 英文别名: (3S)-2,2-diphenyl-3-(4-phenylphenyl)oxirane
• CAS: 865700-94-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: BFVWBQLNBYIHAL-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  480.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-biphenyl-2,2-diphenyloxirane 在 palladium on activated charcoal 、 甲烷磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-amino-2-biphenyl-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的重取代1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo050960+
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-biphenyl-2,2-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的重取代1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo050960+

文献信息

• Synthesis of Heavily Substituted 1,2-Amino Alcohols in Enantiomerically Pure Form
  作者：Noemí García-Delgado、Katamreddy Subba Reddy、Lluís Solà、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jo050960+

  日期：2005.9.1

  simple and convenient methodology for the preparation of optically pure 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanols is presented. Allylamine was found to produce the ring-opening of triaryloxiranes in a regioselective and a stereospecific fashion. Removal of the allyl protecting group provided the free 1,2-amino alcohols in enantiomerically pure form.

  提出了一种简单，方便的方法来制备光学纯的2-氨基-2-芳基-1,1-二苯基乙醇。发现烯丙胺以区域选择性和立体特异性方式产生三芳基氧杂环戊烷的开环。除去烯丙基保护基提供了对映体纯形式的游离1，2-氨基醇。