[(1S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-oxo-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methyl (E)-but-2-enoate | 1024596-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-oxo-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 1024596-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: LBCVJWUALWJQQT-DKFSJZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4aR,6aS,7aR,7bR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-oxooctahydro-6aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-b][1,4]dioxin-6a-yl)methyl (E)-but-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到[(1S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-oxo-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methyl (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-亚奎宁酸：用于合成具有抗肿瘤作用的2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）类似物的通用前体特性

  摘要：

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.059