2-(1,10-phenanthroline-5-yloxy)ethylamine | 1005737-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(1,10-phenanthroline-5-yloxy)ethylamine
• 英文别名: 2-(1,10-Phenanthrolin-5-yloxy)ethanamine
• CAS: 1005737-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: CVJKTLRDUYTEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,10-phenanthroline-5-yloxy)ethylamine 、 N-[6-(heptan-3-yl)-1,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-yl]-1H-imidazole-1-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88 mg的产率得到1-(4-heptan-3-yl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)-3-[2-(1,10-phenanthrolin-5-yloxy)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  通过基于氢键的亲和标签回收催化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种催化剂再循环的新方法。配备有亲和标签的基于铜（I）的催化剂是通过使用互补亲和标签功能化的树脂基于四重氢键相互作用从粗制反应混合物中分离出来的。回收的催化剂已成功用于以高收率催化串联Sonogashira偶联/ 5-endo-dig环化反应和Cu催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol0607387
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,10-菲咯啉 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(1,10-phenanthroline-5-yloxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过基于氢键的亲和标签回收催化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种催化剂再循环的新方法。配备有亲和标签的基于铜（I）的催化剂是通过使用互补亲和标签功能化的树脂基于四重氢键相互作用从粗制反应混合物中分离出来的。回收的催化剂已成功用于以高收率催化串联Sonogashira偶联/ 5-endo-dig环化反应和Cu催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol0607387

文献信息

• Heterocyclic amines for the construction of peptoid oligomers bearing multi-dentate ligands
  作者：Galia Maayan、Barney Yoo、Kent Kirshenbaum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.047

  日期：2008.1

  Peptoids are oligomers of N-substituted glycine that can be readily assembled using haloacetic acids and primary amines as synthons. Here, we report the synthesis and characterization of three new heterocyclic amines, 2-(2,2':6',2''-terpyridine-4'-yloxy) ethylamine, 2-(1,10-phenanthroline-5-yloxy) ethylamine and 8-hydroxy-2-quinolinemethylamine, and their incorporation into a series of different peptoid

  Peptoids 是 N 取代的甘氨酸的低聚物，可以使用卤乙酸和伯胺作为合成子轻松组装。在这里，我们报告了三种新的杂环胺、2-(2,2':6',2''-terpyridine-4'-yloxy) 乙胺、2-(1,10-phenanthroline-5-yloxy) 的合成和表征) 乙胺和 8-羟基-2-喹啉甲胺，并将它们掺入一系列不同的拟肽寡聚体序列中。由于杂环都可以配位金属离子，因此拟肽产品旨在结合金属物质，具有在催化和材料科学中的应用潜力。
• Catalyst Recycling via Hydrogen-Bonding-Based Affinity Tags
  作者：Bas W. T. Gruijters、Maarten A. C. Broeren、Floris L. van Delft、Rint P. Sijbesma、Pedro H. H. Hermkens、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol0607387

  日期：2006.7.1

  for catalyst recycling is described. Copper(I)-based catalysts, equipped with an affinity tag, are isolated from crude reaction mixtures on the basis of quadruple hydrogen-bonding interactions using a resin functionalized with complementary affinity tags. Recycled catalysts were successfully used to catalyze a tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization and a Cu-catalyzed [3+2] Huisgen cycloaddition

  [结构：见正文]描述了一种催化剂再循环的新方法。配备有亲和标签的基于铜（I）的催化剂是通过使用互补亲和标签功能化的树脂基于四重氢键相互作用从粗制反应混合物中分离出来的。回收的催化剂已成功用于以高收率催化串联Sonogashira偶联/ 5-endo-dig环化反应和Cu催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应。