tert-butyl N-[2-(1,10-phenanthrolin-5-yloxy)ethyl]carbamate | 907588-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(1,10-phenanthrolin-5-yloxy)ethyl]carbamate
• CAS: 907588-57-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: QZERWLADGJAGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  549.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(1,10-phenanthrolin-5-yloxy)ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1,10-phenanthroline-5-yloxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过基于氢键的亲和标签回收催化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种催化剂再循环的新方法。配备有亲和标签的基于铜（I）的催化剂是通过使用互补亲和标签功能化的树脂基于四重氢键相互作用从粗制反应混合物中分离出来的。回收的催化剂已成功用于以高收率催化串联Sonogashira偶联/ 5-endo-dig环化反应和Cu催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol0607387
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 5-羟基-1,10-菲咯啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到tert-butyl N-[2-(1,10-phenanthrolin-5-yloxy)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过基于氢键的亲和标签回收催化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种催化剂再循环的新方法。配备有亲和标签的基于铜（I）的催化剂是通过使用互补亲和标签功能化的树脂基于四重氢键相互作用从粗制反应混合物中分离出来的。回收的催化剂已成功用于以高收率催化串联Sonogashira偶联/ 5-endo-dig环化反应和Cu催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol0607387

文献信息

• Catalyst Recycling via Hydrogen-Bonding-Based Affinity Tags
  作者：Bas W. T. Gruijters、Maarten A. C. Broeren、Floris L. van Delft、Rint P. Sijbesma、Pedro H. H. Hermkens、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol0607387

  日期：2006.7.1

  for catalyst recycling is described. Copper(I)-based catalysts, equipped with an affinity tag, are isolated from crude reaction mixtures on the basis of quadruple hydrogen-bonding interactions using a resin functionalized with complementary affinity tags. Recycled catalysts were successfully used to catalyze a tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization and a Cu-catalyzed [3+2] Huisgen cycloaddition

  [结构：见正文]描述了一种催化剂再循环的新方法。配备有亲和标签的基于铜（I）的催化剂是通过使用互补亲和标签功能化的树脂基于四重氢键相互作用从粗制反应混合物中分离出来的。回收的催化剂已成功用于以高收率催化串联Sonogashira偶联/ 5-endo-dig环化反应和Cu催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应。