Ethyl 1-[4-(acetylamino)benzyl]-4-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxylate | 1069498-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 1-[4-(acetylamino)benzyl]-4-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(4-acetamidophenyl)methyl]-4-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1069498-96-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃
• 分子量: 408.5
• InChiKey: VUXRYYSKTWDPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 Ethyl 1-[4-(acetylamino)benzyl]-4-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以7.4 %的产率得到ethyl 1-(4-(N-methylacetamido)benzyl)-4-phenethylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  µ-δ 阿片受体异二聚体激动剂 CYM51010 的构效关系研究

  摘要：

  尽管阿片类镇痛药对于治疗疼痛是不可或缺的，但这些药物伴随着危及生命的副作用。虽然临床相关的阿片类药物以 µ 阿片受体 (MOR) 为靶点，但 MOR 和 δ 阿片受体 (DOR) 之间的异二聚体已成为开发更安全镇痛药的另一个靶点。尽管迄今为止已经报道了一些异二聚体偏好的激动剂，但在MOR或DOR单体/同二聚体存在的情况下选择性激活MOR/DOR异二聚体仍然很困难。为了获得开发 MOR/DOR 选择性激动剂的见解，本文中我们制备了 CYM51010（已报道的异二聚体偏好激动剂之一）的类似物，并收集了结构-活性关系信息。我们发现，异二聚体的活性需要乙氧基羰基，尽管该基团可以被大小相似的官能团（例如乙氧基羰基）取代。对于乙酰氨基苯基来说，活性所必需的不是取代基的类型，而是位于特定位置(对位)的取代基。改变乙酰氨基苯基和哌啶部分之间的连接长度也会对活性产生有害影响。另一方面，乙酰氨基被三氟乙酰氨基

  DOI：

  10.1248/cpb.c24-00188
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 Ethyl 1-[4-(acetylamino)benzyl]-4-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  µ-δ 阿片受体异二聚体激动剂 CYM51010 的构效关系研究

  摘要：

  尽管阿片类镇痛药对于治疗疼痛是不可或缺的，但这些药物伴随着危及生命的副作用。虽然临床相关的阿片类药物以 µ 阿片受体 (MOR) 为靶点，但 MOR 和 δ 阿片受体 (DOR) 之间的异二聚体已成为开发更安全镇痛药的另一个靶点。尽管迄今为止已经报道了一些异二聚体偏好的激动剂，但在MOR或DOR单体/同二聚体存在的情况下选择性激活MOR/DOR异二聚体仍然很困难。为了获得开发 MOR/DOR 选择性激动剂的见解，本文中我们制备了 CYM51010（已报道的异二聚体偏好激动剂之一）的类似物，并收集了结构-活性关系信息。我们发现，异二聚体的活性需要乙氧基羰基，尽管该基团可以被大小相似的官能团（例如乙氧基羰基）取代。对于乙酰氨基苯基来说，活性所必需的不是取代基的类型，而是位于特定位置(对位)的取代基。改变乙酰氨基苯基和哌啶部分之间的连接长度也会对活性产生有害影响。另一方面，乙酰氨基被三氟乙酰氨基

  DOI：

  10.1248/cpb.c24-00188