5-bromo-1',3'-dimethyl-8',9'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4',6'(3'H,7'H,10'H)-tetraone | 1422372-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-1',3'-dimethyl-8',9'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4',6'(3'H,7'H,10'H)-tetraone
• CAS: 1422372-01-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₄O₄
• 分子量: 457.283
• InChiKey: IDUREBPELZZDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 5-溴靛红 、 1,3-环己二酮 在 SBA-15-PhSO₃H 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-bromo-1',3'-dimethyl-8',9'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4',6'(3'H,7'H,10'H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  磺胺酸官能化的中孔SBA-15：一种耐水的固体酸催化剂，用于合成尿嘧啶稠合的螺氧并吲哚作为抗氧化剂

  摘要：

  在SBA-15的纳米空间内引入磺胺酸作为疏水性布朗斯台德酸，产生了耐水的固体酸催化剂SBA-15-PhSO 3 H，在乙醇水溶液中尿嘧啶融合的螺氧并吲哚合成中显示出优异的催化性能。通过1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除试验评估合成的化合物的抗氧化活性。 描述了使用磺胺酸官能化的SBA-15作为可重复使用的多相酸催化剂的绿色合成尿嘧啶融合的螺硫醇，及其合成化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0910-2

文献信息

• Magnetic, Acidic, Ionic Liquid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1021/co400080z

  日期：2013.9.9

  Magnetic, supported, acidic ionic liquid was synthesized and identified as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of novel spirooxindole derivatives at mild conditions and in good yields. Three component reaction of wide variety of substituted isatins, 1,3-dimethyl-2-amino uracil, and barbituric acid, thiobarbituric acid, and dimedon as 1,3-dicarbonyl compounds gives the target compounds.

  合成了磁性负载型酸性离子液体，并确定其为在温和条件下以高收率一锅合成新型螺氧杂吲哚衍生物的有效催化剂。各种取代的靛红，1，3-二甲基-2-氨基尿嘧啶和巴比妥酸，硫代巴比妥酸和二聚体作为1，3-二羰基化合物的三组分反应得到目标化合物。该方法的关键特征是操作简便，成本低，产率高，环境友好，广泛的适用性和可重复使用性以及使用外磁体容易回收催化剂。
• Dual role of the polymer supported catalyst PEG-OSO3H in aqueous reaction medium: synthesis of highly substituted structurally diversified coumarin and uracil fused spirooxindoles
  作者：Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.079

  日期：2013.2

  coumarin fused spirooxindole derivatives, making this strategy very useful in diversity-oriented synthesis (DOS). This synthesis was established to follow the group-assistant-purification chemistry process (GAP) avoiding traditional chromatography, whereupon recrystallization purifications appear to be a very good alternative to the traditional classical methods. The aqueous reaction medium, dual role

  已经开发了用于合成尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物的文库的高度收敛，有效和实用的异环化方案。涉及PEG-OSO 3的反应H介导的1,3-二酮化合物（环己烷-1,3-二酮，茚满-1,3-二酮，二甲酮和1,3-二甲基巴比妥酸）的一锅三组分多米诺偶联，6-氨基尿嘧啶/ 4 -氨基香豆素和isatin / 5-bromoisatin导致高度取代的尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物，使得该策略在面向多样性的合成（DOS）中非常有用。建立该合成方法是遵循避免化学色谱的组助纯化化学过程（GAP），因此重结晶纯化似乎是传统经典方法的很好替代方法。水性反应介质，聚合物负载催化剂PEG-OSO 3的双重作用水性介质中的H，容易回收的催化剂以及高收率使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。