2,3,22,33-tetra-O-acetyl-25-hydroxybrassinolide | 180961-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,22,33-tetra-O-acetyl-25-hydroxybrassinolide
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,16-dimethyl-8-oxo-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 180961-17-5
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₁
• 分子量: 664.834
• InChiKey: FWBLEMCEZFMDNP-IVQHPJFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,22,33-tetra-O-acetyl-25-hydroxybrassinolide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到25-hydroxybrassinolide
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷对油菜素类固醇的区域选择性氧基官能化：通过直接CH插入合成25-羟基-油菜素内酯和25-羟基-24-表油菜素内酯

  摘要：

  报道了使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在位置25处合适的油菜素甾类衍生物的直接氧官能化。脱保护后与四乙酰基油菜素内酯的反应直接导致所需的25-羟基-油菜素内酯，但在（24R）系列中，22,23-异丙基二烯二氧基衍生物已被证明是25-羟基化的合适前体，从而导致25-羟基-油菜素内酯。 24-表雌甾酮和Baeyer-Villiger分别氧化成25-羟基-24-表油菜素内酯后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00587-x
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-22R,23R-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-24S-methyl-5α-cholestan-6-one 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到2,3,22,33-tetra-O-acetyl-25-hydroxybrassinolide
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷对油菜素类固醇的区域选择性氧基官能化：通过直接CH插入合成25-羟基-油菜素内酯和25-羟基-24-表油菜素内酯

  摘要：

  报道了使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在位置25处合适的油菜素甾类衍生物的直接氧官能化。脱保护后与四乙酰基油菜素内酯的反应直接导致所需的25-羟基-油菜素内酯，但在（24R）系列中，22,23-异丙基二烯二氧基衍生物已被证明是25-羟基化的合适前体，从而导致25-羟基-油菜素内酯。 24-表雌甾酮和Baeyer-Villiger分别氧化成25-羟基-24-表油菜素内酯后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00587-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of extra-hydroxylated brassinolide analogs
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Shigeo Yoshida、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00427-5

  日期：1999.7

  Brassinolide (BL) analogs with an extra hydroxyl (OH) group(s), 14α-OH-BL (2), 25-OH-BL (4) and 14α,25-di-OH-BL (7) were synthesized from BL (1) via direct hydroxylation of the C-14 and/or −25 positions with methyl(trifluoromethyl)dioxirane, and (25S)-26-OH-BL (5) from a known lactone (16). The biological evaluation of these compounds together with (20R)-20-OH-BL (3), 28-OH-BL (6) and (20R)-20,28-di-OH-BL

  合成具有额外羟基（OH）的油菜素内酯（BL）类似物，14α-OH-BL（2），25-OH-BL（4）和14α，25-di-OH-BL（7） BL（1）通过甲基（三氟甲基）二环氧乙烷和（25 S）-26-OH-BL（5）由已知内酯（16）直接将C-14和/或-25位羟基羟基化。这些化合物与（20 R）-20-OH-BL（3），28-OH-BL（6）和（20 R）-20,28-di-OH-BL（8）通过水稻薄层倾斜试验表明，C-14，-20，-25和-26处的羟基化是BL代谢的失活步骤，而C-28位置1是组装基于BL的分子探针的有希望的辅助位点研究油菜素类固醇受体。