(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)acetonitrile | 168200-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (5-tert-butylbenzoxazole-2-yl)acetonitrile；2-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)acetonitrile；2-(5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile；5-(1,1-dimethylethyl)-2-benzoxazoleacetonitrile；(5-tert-butyl-benzooxazol-2-yl)acetonitrile；(5-Tert-butyl-benzoxazol-2-yl)-acetonitrile
• CAS: 168200-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YEKGTZIROYLCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-octyloxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 (5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)acetonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,2'-(3,6-bis(4-(octyloxy)phenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diylidene)bis(2-(5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile)
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡咯花青：取代基对光学性能的影响

  摘要：

  为了调整它们的光学性质，合成了多种以喹啉、苯并噻唑和恶唑衍生物等取代杂芳烃作为端基的吡咯并吡咯花青 (PPCys)。因此，可以获得范围广泛的稳定、高荧光近红外 (NIR) 染料，在 690 至 845 nm 之间具有高吸收率。大量新合成的化合物允许详细讨论分子结构与第一次电子跃迁的光学性质之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100108
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 在 2-cyano-acetymytic 、 resultant product 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以whereby (5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)-acetonitrile (e-3) was obtained as a yellow liquid (obtained amount of 6.3 g, yield of 88%)的产率得到(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE

  摘要：

  该发明包含一种树脂和一种近红外荧光材料，该荧光材料是从通式（I1）到（I4）中选择的一种或两种或更多种化合物，并具有最大荧光波长为650纳米或更长的特性。在这些式子中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro各自独立地代表卤素原子、C1-20烷基、C1-20烷氧基、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子提取基团；Rp和Rq各自独立地代表氢原子、卤素原子、C1-20烷基、C1-20烷氧基、芳基或杂环芳基。

  公开号：

  US20160271273A1

文献信息

• Pyrrolopyrrole Cyanine Dyes: A New Class of Near-Infrared Dyes and Fluorophores
  作者：Georg M. Fischer、Magnus Isomäki-Krondahl、Inigo Göttker-Schnetmann、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1002/chem.200801996

  日期：2009.5.4

  NIRer there: Pyrrolopyrrole cyanine (PPCys) dyes, a new class of near‐infrared (NIR) fluorophores, are obtained by condensation of heteroarylacetonitrile and diketopyrrolopyrrole compounds (see picture). Complexation with BF2 or BPh2 yields strongly fluorescent, photostable NIR dyes that show high absorption cross‐sections and fluorescence quantum yields. Furthermore, alteration of the heterocycle

  那里的NIR：吡咯并吡咯花青（PPCys）染料是一种新型的近红外（NIR）荧光团，是通过杂芳基乙腈和二酮并吡咯并吡咯化合物的缩合获得的（见图）。与BF 2或BPh 2形成络合物可产生强荧光的，光稳定的NIR染料，该染料显示出高吸收截面和荧光量子产率。此外，杂环的改变可以在λ  = 684和864 nm之间调整主吸收。
• Asymmetric PPCys: Strongly fluorescing NIR labels
  作者：Georg Michael Fischer、Christian Jüngst、Magnus Isomäki-Krondahl、Dominik Gauss、Heiko Michael Möller、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1039/c0cc00359j

  日期：——

  By a stepwise synthesis strategy biofunctionalized Pyrrolopyrrole Cyanines (PPCy) with an asymmetric substitution pattern were obtained. These exhibit extremely strong and narrowband NIR absorption and fluorescence. Internalization of a peptide bound PPCy is demonstrated using live cell microscopy.

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。
• 一种具有聚集诱导发光、近红外发射荧光染料吡咯并吡咯菁类化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114656493A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种具有聚集诱导发光、近红外发射荧光染料吡咯并吡咯菁类化合物及其制备方法。该方法是将5‑醛基2‑噻吩硼酸和等摩尔量的1‑溴‑1‑芳基‑2，2‑二苯基乙烯反应得到噻吩醛基化合物1，被碘试剂氧化后得到噻吩腈化合物2，进一步与丁二酸二异丙酯反应得到吡咯并吡咯化合物3，由化合物3与活泼2‑(苯并噁唑)乙腈缩合得到化合物4，进一步与硼试剂络合得到化合物5，即吡咯并吡咯菁类荧光染料。本发明制得的吡咯并吡咯菁类荧光染料具有聚集诱导发光性能，斯托克斯位移大于79 nm，荧光最大发射峰可达825 nm。
• A novel windmill-shaped AIE-active pyrrolopyrrole cyanine: design, synthesis and efficient hydrazine detection
  作者：Lingyun Wang、Shuqi Xin、Furong Xie、Xueguang Ran、Hao Tang、Derong Cao

  DOI：10.1039/d2tc02426h

  日期：——

  windmill-shaped PPCy-TBE showed highly sensitive and selective detection of hydrazine with a limit of detection as low as 0.075 μM, and over 198 nm and 173 nm hypsochromic shifts in the absorption and emission maxima, respectively. The detection mechanism study revealed the combination of acrylonitrile cleavage with B–N bond cleavage by hydrazine to yield much smaller conjugated molecules. Due to its distinct

  构建在近红外 (NIR) 光谱区域吸收和发射具有聚集诱导发射 (AIE) 特性的染料特别重要，但仍然具有挑战性。在这项工作中，我们首次通过噻吩键在 PPCy 核心的周边结合了两个三苯基乙烯翼，从而开发了一种风车形状的吡咯并吡咯花青 (PPCy) 。所得染料 ( PPCy-TBE)表现出 AIE 特性、大的斯托克斯位移（高达 79 nm）以及在 751 和 825 nm 处的扩展吸收和发射最大值。结果表明，在 PPCy 核心周边安装刚性 AIE 转子是构建 AIE 活性 PPCy 染料的一种有效且简便的策略。此外，风车形状的PPCy-TBE显示了对肼的高灵敏度和选择性检测，检测限低至 0.075 μM，吸收和发射最大值分别超过 198 nm 和 173 nm 的减色位移。检测机制研究揭示了丙烯腈裂解与肼的 B-N 键裂解相结合，可产生更小的共轭分子。由于其独特的反应特性，负载 PPCy-TB
• Preparation of high-dye yield couplers and intermediates useful therein
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1016653A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  Disclosed is a carbamyl chloride of an aminoarylcarbonyl compound having the structural formula I: wherein R is an alkyl, alkenyl, or aryl group; A is an aryl (including heteroaryl) ring group; each R' is independently an alkyl group which may form a ring with Z or Z'; p is 0, 1, 2, or 3; each Z, Z', and Y is independently hydrogen or a substituent; and n is 0, 1, or 2.

  本发明公开了一种氨基芳基羰基化合物的氨基甲酰氯，其结构式为 I： 其中 R 是烷基、烯基或芳基； A 是芳基（包括杂芳基）环基团 每个 R'独立地是一个烷基，可与 Z 或 Z'形成一个环； p 为 0、1、2 或 3； 每个 Z、Z' 和 Y 独立地是氢或取代基；以及 n 是 0、1 或 2。