(1S,2R,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-indolizidine | 444988-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-indolizidine
• 英文别名: [(1S,2R,8aS)-1-phenylmethoxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 444988-74-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂Si
• 分子量: 361.6
• InChiKey: OTZFDVRLBAAUSK-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-indolizidine 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应由α，β-不饱和糖δ-内酯合成吡咯烷核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00005-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]acetamide 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.57h， 生成 (1S,2R,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应由α，β-不饱和糖δ-内酯合成吡咯烷核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00005-4

文献信息

• Syntheses of pyrrolizidines and indolizidines from α,β-unsaturated sugar δ-lactones via Dieckmann condensation
  作者：Joanna Rabiczko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00005-4

  日期：2002.2

  Both N-methoxycarbonylmethyl- and N-methoxycarbonylethyl-derivatives of dihydroxy-(d)-homoproline were subjected to the intramolecular ester condensation to yield ketoesters of pyrrolizidine and indolizidine series, respectively. The former ketoester was transformed into derivative related to australine, while the latter were transformed into the natural lentiginosine as well as its 2-epi-, and 7-

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。