2-Chloro-1-(4-pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethanone | 491837-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-Chloro-1-(4-pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-[4-(pyridin-4-yl)piperazin-1-yl]ethan-1-one；2-chloro-1-(4-pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 491837-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O
• 分子量: 239.705
• InChiKey: TZTSVALIEKLWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-1-(4-pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethanone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2,4-Dioxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H,5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidin-1-yl)-N-[2-oxo-2-(4-pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  取代的尿嘧啶衍生物可有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。

  摘要：

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00602-9
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 1-(4-吡啶基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Chloro-1-(4-pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的尿嘧啶衍生物可有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。

  摘要：

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00602-9