potassium salt of 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine | 125700-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: potassium salt of 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine
• 英文别名: Potassium;3-oxido-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 125700-64-3
• 化学式: C₇H₄N₃O₂*K
• 分子量: 201.226
• InChiKey: SPMNIFOCHPVGBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium salt of 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine 、 5-chloro-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium hexachloroantimonate 以 乙腈 为溶剂， 以83.6%的产率得到5-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2H-pyrrolium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  新型高效铵型肽偶联剂：合成，机理与应用

  摘要：

  设计合成了一系列新型的铵型偶联剂BOMI，BDMP，BPMP，DOMP，SOMP，FOMP和AOMP。结果表明，由于具有高反应活性，低外消旋性和高收率的优势，大多数这些试剂在肽合成方面比常规方法更有效。提出了反应机理，并通过1 H NMR，IR，UV和HPLC进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00365-3

文献信息

• [EN] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES AND DERIVATIVES THEREOF FOR AMIDE AND ESTER BOND FORMATION<br/>[FR] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES ET LEURS DERIVES POUR LA FORMATION DE LIAISONS AMIDE ET ESTER
  申请人：FRUTAROM LTD

  公开号：WO2005007634A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula I as a coupling reagent in forming amide or ester bonds from a reaction between a carboxylic acid and an amine or an alcohol, respectively. The compounds of formula I are especially useful as coupling reagents in the preparation of peptide bonds during peptide synthesis. In particular, the compounds of formula I are useful in promoting the formation of reactive reaction intermediates, inhibiting side reactions and in suppression of racemization. In addition, the present invention provides novel compounds of Formula I, and salts of N-oxides thereof.

  本发明涉及在羧酸与胺或醇之间的反应中，将式I化合物用作偶联试剂形成酰胺或酯键。式I化合物在肽合成过程中特别有用作为偶联试剂。具体来说，式I化合物有助于促进反应中间体的形成，抑制副反应和消除旋光异构化。此外，本发明提供了式I的新化合物及其N-氧化物盐。
• New coupling reagents in peptide chemistry
  作者：Reinhard Knorr、Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth、Dieter Gillessen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99616-3

  日期：1989.1

  3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) has been applied as coupling reagent to solid phase peptide synthesis. Furthermore, a general synthetic procedure for new derivatives of different N-hydroxy compounds has been developed. They either act as excellent activating reagents causing low racemization during condensation of peptide segments or are useful tools for the formation of active esters suitable

  2-（1H-Benzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate（HBTU）已被用作固相肽合成的偶联剂。此外，已经开发了用于不同N-羟基化合物的新衍生物的通用合成方法。它们或作为优秀的活化剂，在肽段缩合过程中引起低外消旋作用，或者是分别形成适用于在水性/有机混合介质中偶联的活性酯的有用工具。