1-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-triphenylmethoxymethyl-5-hexen-2-one | 510730-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-triphenylmethoxymethyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-5-(trityloxymethyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 510730-22-0
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 578.732
• InChiKey: LHSCUCLSEVTWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-triphenylmethoxymethyl-5-hexen-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 [cyclo-{-C=N-(S)CH(iPr)-CH₂O-}]2CBn₂ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,5S)-2-oxo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-(3,5-dinitrobenzoyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylmethoxymethyl)propenoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium amalgam 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-triphenylmethoxymethyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l