4-(5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)morpholine | 1024613-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]morpholine
• CAS: 1024613-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: WQOHCYSLCGYMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-(1-naphthalenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以89%的产率得到4-(5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phosphonium-Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  We present an efficient, room temperature procedure for the preparation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, Oxadiazol-2-ones can be activated for S(N)Ar substitution using phosphonium reagents (e.g., BOP). This approach provides convenient access to N,N-disubstituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, which are difficult to prepare using existing synthetic strategies.

  DOI：

  10.1021/ol8004084

文献信息

• A New Entry of Amination Reagents for Heteroaromatic C−H Bonds: Copper-Catalyzed Direct Amination of Azoles with Chloroamines at Room Temperature
  作者：Tsuyoshi Kawano、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ja101939r

  日期：2010.5.26

  Chloroamine serves as an efficient amination reagent to the heteroaromatic C-H bond of azole under copper catalysis even at room temperature. This catalysis enables a rapid and concise construction of aminoazoles of great interest in biological and medicinal chemistry.