ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholanate | 180990-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholanate
• 英文别名: 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester；3α,7α,12α-Triacetoxy-5β-cholan-24-saeure-aethylester；3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholanic acid-ethyl ester；3alpha,7alpha,12alpha-Triacetoxy-5beta-cholanic acid-ethyl ester；ethyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 180990-34-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈
• 分子量: 562.744
• InChiKey: RIEKWWNCSGYCGK-FUUPBCQESA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholanate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Kazuno; Baba, Proceedings of the Japan Academy, 1951, vol. 27, p. 255,261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from the fungus rhizomucor miehei 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  新的胆酸衍生物：生物催化合成和分子对接研究。

  摘要：

  通过酶催化合成了一系列胆酸衍生物。通过区域选择性脂肪酶催化的反应获得了十一种胆酸的乙酰基和酯衍生物，其中八种是新化合物，收率非常好至极佳。研究了各种反应参数对酶促酯化，乙酰化和醇解反应的影响，例如酶源，醇或酰化剂：底物比例，酶：底物比例，溶剂和温度。此外，为了阐明在酶促反应中胆酸的行为，进行了脂肪酶与胆酸和一些衍生物的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.12.014

文献信息

• Bile acids for biological and chemical applications and processes for
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US05541348A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Novel bile acids according to the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydroxyl group, R.sub.2 and R.sub.3 both represent a hydrogen or a hydroxyl group, or R.sub.2 represents a hydroxyl group or a .beta. hydroxyl group and R.sub.3 represents a hydrogen or R.sub.3 represents a hydroxyl group and R.sub.2 represents a hydrogen, and R.sub.4 represents a (CH.sub.2).sub.n R.sub.5 wherein n is from 1 to 6, and R.sub.5 represents --0--PO(OH).sub.2, --CH(OH)COOH, a nitrogen containing saturated heterocyclic ring group, NR.sub.6 R.sub.7, wherein R.sub.6 and R.sub.7 are the same or different and each represent hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group or CO--R.sub.8 wherein R.sub.8 represents an amino acid moiety, R-phenylglycine, 12-aminododecanoic acid or 4-aminohippuric acid are synthesized from cholic, deoxycholic, chenodeoxycholic, ursodeoxycholic and lithocholic acids and iodo-derivatives thereof by known processes and/or by novel processes according to the present invention. The novel processes of the present invention are (1) a free radical Michael-type chain lengthening approach and using a free radical mediator such as new tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS); and (2) a malonate ester chain lengthening approach. The bile acids with systematic modifications in their structures can play an important role in understanding their mechanistic actions in biology and chemistry.

  根据一般式##STR1##合成新型胆汁酸，其中R.sub.1代表一个羟基，R.sub.2和R.sub.3均代表氢或羟基，或者R.sub.2代表羟基或.beta.羟基，R.sub.3代表氢或R.sub.3代表羟基，R.sub.2代表氢，R.sub.4代表(CH.sub.2).sub.nR.sub.5，其中n为1至6，R.sub.5代表--0--PO(OH).sub.2，--CH(OH)COOH，含氮饱和杂环环基，NR.sub.6R.sub.7，其中R.sub.6和R.sub.7相同或不同，每个代表氢或C.sub.1-C.sub.10烷基或CO--R.sub.8，其中R.sub.8代表氨基酸基团，R-苯基甘氨酸，12-氨基十二酸或4-氨基肌酸。这些新型胆汁酸是通过已知的方法和/或本发明的新方法从胆汁酸、去氧胆汁酸、烯丙胆汁酸、熊去氧胆汁酸和石胆汁酸以及它们的碘衍生物合成的。本发明的新方法包括(1)自由基迈克尔型链延长方法，使用自由基介质如新三(三甲基硅基)硅烷(TTMSS)；(2)丙二酸酯链延长方法。在它们的结构中进行系统修改的胆汁酸可以在理解它们在生物学和化学中的机制作用方面发挥重要作用。
• US5541348A
  申请人：——

  公开号：US5541348A

  公开（公告）日：1996-07-30