[(2R*,6R*)-6-methylpiperidin-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2R*,6R*)-6-methylpiperidin-2-yl]methanol
• 英文别名: cis-(6-methyl-piperidin-2-yl)-methanol；cis-(6-Methylpiperidin-2-YL)methanol；[(2S,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: ZIYHYFOCJMWAQY-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R*,6R*)-6-methylpiperidin-2-yl]methanol 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-6-methyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted N-arylsulfonyl piperidines as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  A novel piperidine series of gamma-secretase inhibitors, potentially useful for the treatment of Alzheimer's disease, is disclosed. SAR investigation revealed the requirement for cis-stereochemistry of the substituents attached to the core, which resulted in the chair-like diaxial conformation of the piperidine ring. The series was optimized to provide inhibitors with IC(50)'s in the single-digit nanomolar range. Absolute stereochemistry of the active enantiomer was assigned. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.094
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R*,6R*)-6-methylpiperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  56 个形状多样的 3D 片段的设计和合成。

  摘要：

  基于片段的药物发现现已广泛应用于制药行业的先导化合物开发。然而，片段筛选集合通常主要由扁平的二维分子组成。在此，我们描述了设计和合成 56 个 3D 二取代吡咯烷和哌啶片段的工作流程，这些片段占据了片段空间中代表性不足的区域（如主惯性矩 (PMI) 分析所示）。该片段集合的一个关键且独特的基础设计特征是在合成和合成之前对片段形状和构象多样性进行评估（通过考虑比全局最小能量构象异构体的能量高出高达 1.5 kcal mol -1的构象）。也用于选择合成目标。3D 片段被设计为包含合适的合成手柄，以供将来的片段精加工使用。最后，通过将我们的 3D 片段与六个商业图书馆进行比较，很明显我们的馆藏具有较高的三维度和形状多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001123

文献信息

• Total Synthesis of (+-)-Monomorine I and (+-)-Indolizidine 195B by an Aza-[2,3]-Wittig Rearrangement of a Vinylaziridine.
  作者：Peter Somfai、Tomas Jarevång、Ulf M. Lindström、Anette Svensson、M. Hanfland、E. Dooryhee

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1024

  日期：——

  A novel synthesis of (+/-)-monomorine I (1) and (+/-)-indolizidine 195B (2) is described in which the key step is the highly efficient aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridine 12 into tetrahydropyridine 13. Functional group manipulation then gave ketone 16 which could be converted into the target alkaloids by reductive amination (1:2 1.5:1).

  描述了（+/-）-monomorine I（1）和（+/-）-吲哚唑烷195B（2）的新型合成方法，其中关键步骤是乙烯基氮丙啶的高效氮杂-[2,3] -Wittig重排12经官能团转化为四氢吡啶13。然后进行官能团处理，得到酮16，可以通过还原胺化（1：2 1.5：1）将其转化为目标生物碱。
• Cahill,R.; Crabb,T.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 875 - 878
  作者：Cahill,R.、Crabb,T.A.

  DOI：——

  日期：——