(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4R)-2-Azido-3,4-bis-benzyloxy-octadecyloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 321735-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4R)-2-Azido-3,4-bis-benzyloxy-octadecyloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 321735-10-8
• 化学式: C₆₆H₈₃N₃O₈
• 分子量: 1046.4
• InChiKey: FKFWOWJCLBUJDM-ARQAXALOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.64
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4R)-2-Azido-3,4-bis-benzyloxy-octadecyloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4R)-2-Azido-3,4-bis-benzyloxy-octadecyloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9