5,5-dimethyl-2-(2-cyclohexylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 1034330-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-cyclohexylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(2-cyclohexylethenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1034330-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: MUWRZJXEQHGBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2-cyclohexylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane 、 2-硝基苯基乙酸钾 在 copper diacetate 作用下， 反应 17.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基和烯基硼酸酯的脱羧苯甲酸酯化

  摘要：

  据报道，铜和芳基酯和烯基硼酸酯的铜催化脱羧苄基化反应具有电子不足的乙酸芳基酯。氧化偶合在温和的好氧条件下进行，并能耐受许多潜在的反应性亲电官能团，这对传统的苄基化方法（芳基碘化物和溴化物，质子杂原子，醛，迈克尔受体）会产生问题。机理研究支持了通过乙酸芳基酯的脱羧反应生成苄基亲核体并进而被催化剂截留而形成二芳基甲烷产物的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201800829
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylvinylboronic acid 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-(2-cyclohexylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Carboxylation of Aryl- and Alkenylboronic Esters

  摘要：

  The copper(I)-catalyzed carboxylation reaction of aryl- and alkenylboronic esters proceeded smoothly under CO(2) to give the corresponding carboxylic acid in good yield. This reaction showed wide generality with higher functional group tolerance compared to the corresponding Rh(I)-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800829q

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。