(+/-)-9-(acetylamino)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one | 110138-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-9-(acetylamino)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one
• 英文别名: (+-)-N-(2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-3-oxobenzo(h)cinnolin-9-yl)acetamide；N-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]cinnolin-9-yl)acetamide
• CAS: 110138-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: XPPBDPTVSUGZKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalene-2-acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(+/-)-9-(acetylamino)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009

文献信息

• CIGNARELLA, GIORGIO;BARLOCCO, DANIELA;PINNA, GERARD A.;LORIGA, MARIO;CURZ+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2277-2282
  作者：CIGNARELLA, GIORGIO、BARLOCCO, DANIELA、PINNA, GERARD A.、LORIGA, MARIO、CURZ+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of substituted benzo[h]cinnolinones and 3H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyridazinones: higher homologs of the antihypertensive and antithrombotic 5H-indeno[1,2-c]pyridazinones
  作者：Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco、Gerard A. Pinna、Mario Loriga、Maria M. Curzu、Odoardo Tofanetti、Mauro Germini、Pietro Cazzulani、Ennio Cavalletti

  DOI：10.1021/jm00130a009

  日期：1989.10

  that of acetylsalicylic acid, most of the benzo[h]cinnolinones exhibited significant antihypertensive, inotropic, and antithrombotic properties. In this respect, the 8-amino (3b) and 8-acetylamino (3c) together with the 4,4a-dehydro analogue of 3c (11) were found to possess the most potent and long-lasting antihypertensive activity. In particular, the dextro isomer of 3c was more active than the racemic

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。