14-hydroxy-3β(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide | 101418-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3β(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 14-Hydroxy-3β(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolid；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 101418-20-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₉
• 分子量: 548.674
• InChiKey: OFHFAWOWNDPPEH-VAJAKQIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-hydroxy-3β(O³-methyl-β-D-fucopyranosyloxy)-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  11-表皮生成素，地沙糖苷（11-脱氢-sarnovid）和11-表皮增强蛋白。糖苷和糖苷配基，第143部分

  摘要：

  从11-脱氢皂甙元（I）开始，通过NaBH 4还原制备11-表皂甙元（III），其以乙酸盐IV的纯净形式获得。Sarnovid（V）被CrO 3部分氧化成11-脱氢Sarnovid（VII），被称为dearoside，经NaBH 4还原后生成11-episarnovid（X）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380224