4-[2,2,6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-1-基]-3-丁烯-2-酮 | 23267-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 4-[2,2,6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-1-基]-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: β-ionone-5,6-epoxide；β-ionone 2,3-oxide；2,3-epoxy-β-ionone；β-ionone epoxide；3-Buten-2-one, 4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-；4-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 23267-57-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZTJZJYUGOJYHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.21
• 物理描述：
  Colourless solid; Sweet berry aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU，56；FC，18；FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2,6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-1-基]-3-丁烯-2-酮 在 n-Bu₃BO₃ 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-7-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of ionone-based compounds as dual inhibitors of the androgen receptor and NF-κB

  摘要：

  目前晚期前列腺癌的治疗策略是抑制雄激素受体（AR）信号通路。然而，由于AR通过多种机制的再激活，包括AR的突变和与其他通路如NF-κB的交叉作用，致命的去势抵抗性前列腺癌（CRPC）应运而生。我们之前已识别出两种基于伊诺烯的抗雄激素（SC97和SC245），它们是野生型和临床相关的T877A、W741C和H874Y突变AR的完全拮抗剂。在这里，我们发现SC97和SC245也能抑制NF-κB。通过合成这两种化合物的一系列衍生物，我们发现了一种新化合物3b，能够有效抑制AR和NF-κB信号，包括AR F876L突变体。化合物3b在表达突变AR并具雄激素独立性的C4-2B和22Rv1细胞，以及表现为持续激活的NF-κB信号的DU-145和PC-3细胞中显示出低微摩尔的抗增殖活性。我们的研究表明3b对CRPC细胞有效。

  DOI：

  10.1007/s10637-013-0040-y
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以63%的产率得到4-[2,2,6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-1-基]-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  高结晶K-插层Se/C：一种易于获得的催化β-紫罗兰酮环氧化的介孔材料

  摘要：

  通过将市售的甲基硒化葡萄糖与 KBr 一起煅烧，然后用水洗涤来制造高度结晶的 K 插层 Se/C 。KBr的水腐蚀导致材料中出现大量中孔，提高了其比表面积，有利于有机反应物的吸附，有利于反应性能。因此，与没有KBr模板制备的Se/C相比，在使用O 2作为温和氧化剂的β-紫罗兰酮的选择性环氧化反应中，K-插层Se/C的催化活性显着提高。

  DOI：

  10.1039/d1cy02274a

文献信息

• Non-heme iron catalysis in C C, C–H, and CH2 oxidation reactions. Oxidative transformations on terpenoids catalyzed by Fe(bpmen)(OTf)2
  作者：David Clemente-Tejeda、Alejandro López-Moreno、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.013

  日期：2013.4

  The oxidation of terpene olefins with hydrogen peroxide in the presence of the non-hemo catalyst 5a afforded mixtures of epoxides whose composition was dependent upon the oxidation protocol used in each case. With terpenoid enones, the mixtures obtained evolved from clean epoxidation of α-ionone 23 to the clean allylic oxidation of damascone 28 due to the progressive deactivation of the electron density

  在非血液催化剂5a的存在下用过氧化氢氧化萜烯，得到环氧化物的混合物，其组成取决于每种情况下使用的氧化方案。对于萜类烯酮，由于在该系列中存在的双键上的电子密度的逐渐失活，获得的混合物从α-紫罗兰酮23的纯环氧化演变成大马士革28的纯烯丙基氧化。 双环和三环萜类化合物的氧化提供了从环氧化到烯烃降解，亚甲基和亚甲基活化产物的氧化产物。可能最吸引人的结果是由三环醚45合成马格努斯内酯46，收率为88％，转化率为100％。
• A further step to sustainable palladium catalyzed oxidation: Allylic oxidation of alkenes in green solvents
  作者：Maíra dos Santos Costa、Amanda de Camargo Faria、Rayssa L.V. Mota、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118349

  日期：2021.9

  The palladium catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen is a synthetically important reaction which employs palladium catalysts in solution; therefore, a solvent plays a critical role for the process. In this study, we have tested several green solvents as a reaction medium for the allylic oxidation of a series of alkenes. Dimethylcarbonate, methyl isobutyl ketone, and propylene carbonate

  钯催化氧化烯烃与分子氧是合成上重要的反应，它使用溶液中的钯催化剂；因此，溶剂在该过程中起着关键作用。在这项研究中，我们测试了几种绿色溶剂作为一系列烯烃烯丙基氧化的反应介质。碳酸二甲酯、甲基异丁基酮和碳酸丙烯酯这些具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在钯催化氧化中使用的溶剂被证明是这些过程中常规使用的溶剂（例如乙酸）的极好替代品。醋酸钯单独或与p组合-苯醌有效地作为催化剂在 5-10 个大气压下被双氧氧化烯烃。对于大多数底物，与纯乙酸相比，绿色溶剂中的系统对烯丙基氧化产物显示出更好的选择性；此外，在碳酸亚丙酯溶液中的反应甚至比在乙酸中发生得更快。
• Synthesis, structural characterization and effect on human granulocyte intracellular cAMP levels of abscisic acid analogs
  作者：Marta Bellotti、Annalisa Salis、Alessia Grozio、Gianluca Damonte、Tiziana Vigliarolo、Andrea Galatini、Elena Zocchi、Umberto Benatti、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.035

  日期：2015.1

  The phytohormone abscisic acid (ABA), in addition to regulating physiological functions in plants, is also produced and released by several mammalian cell types, including human granulocytes, where it stimulates innate immune functions via an increase of the intracellular cAMP concentration ([cAMP]i).We synthesized several ABA analogs and evaluated the structure-activity relationship, by the systematical modification of selected regions of these analogs. The resulting molecules were tested for their ability to inhibit the ABA-induced increase of [cAMP]i in human granulocytes. The analogs with modified configurations at C-2' and C-3' abrogated the ABA-induced increase of the [cAMP]i and also inhibited several pro-inflammatory effects induced by exogenous ABA on granulocytes and monocytes. Accordingly, these analogs could be suitable as novel putative anti-inflammatory compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIPERSPIRANT AND DEODORANT COMPOSITIONS COMPRISING MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160089317A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to antiperspirant and deodorant compositions comprising malodor reduction compositions and methods of making and using such antiperspirant and deodorant compositions. Such antiperspirant and deodorant compositions comprising the malodor control technologies disclosed herein provide malodor control without leaving an undesirable scent and when perfume is used to scent such compositions, such scent is not unduely altered by the malodor control technology.
• CLEANING AND/OR TREATMENT COMPOSITIONS COMPRISING MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160090555A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to cleaning and/or treatment compositions comprising malodor reduction compositions and methods of making and using such cleaning and/or treatment compositions and malodor reduction compositions. As a result, such malodor reduction compositions do not unduely interfere with the scent of the perfumed or unperfumed cleaning and/or treatment compositions that comprise such compositions and the perfumed or unperfumed situs that is treated with such cleaning and/or treatment compositions.