2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-piperidine | 925691-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-piperidine
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-piperidin-2-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 925691-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: DYNYAOULMKXETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_ax)-binaphthylphosphoroselenoic acid chloride 、 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R_ax,R)-2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-(4-selenodinaphto[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-piperidine 、 (R_ax,S)-2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-(4-selenodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl Phosphoroselenoic Amides and Their Conversion to Optically Pure Phosphoramidites

  摘要：

  光学纯的磷硒酰氯与外消旋胺反应，高产率地生成磷硒酰胺，形成两种立体异构体混合物。通过分步重结晶或色谱法分离立体异构体混合物。从分离得到的胺中挤出硒原子，得到立体异构纯的磷酰亚胺。所获得的酰亚胺作为光学活性配体的能力在亚胺的氢化反应中得到了检验。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1424
• 作为产物：
  描述：

  1-N-Cbz-2-哌啶甲酸 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl Phosphoroselenoic Amides and Their Conversion to Optically Pure Phosphoramidites

  摘要：

  光学纯的磷硒酰氯与外消旋胺反应，高产率地生成磷硒酰胺，形成两种立体异构体混合物。通过分步重结晶或色谱法分离立体异构体混合物。从分离得到的胺中挤出硒原子，得到立体异构纯的磷酰亚胺。所获得的酰亚胺作为光学活性配体的能力在亚胺的氢化反应中得到了检验。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1424