2,4,6-triphenylfuro[3,4-b]furan-3(2H)-one | 1309862-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4,6-triphenylfuro[3,4-b]furan-3(2H)-one
• 英文别名: 2,4,6-Triphenylfuro[2,3-c]furan-3-one；2,4,6-triphenylfuro[2,3-c]furan-3-one
• CAS: 1309862-47-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₃
• 分子量: 352.389
• InChiKey: FDKZEXFEOAELNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenylfuro[3,4-b]furan-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dibenzoyl-2-phenylfuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环氧化物基序的意外CC键裂解：铑（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的串联杂环杂环化/ [4 + 1]环加成反应。

  摘要：

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。

  DOI：

  10.1039/c0cc05650b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 [Rh(1,5-cyclooctadiene)Cl]2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 2,4,6-triphenylfuro[3,4-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化物基序的意外CC键裂解：铑（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的串联杂环杂环化/ [4 + 1]环加成反应。

  摘要：

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。

  DOI：

  10.1039/c0cc05650b

文献信息

• Unexpected C–C bond cleavage of epoxide motif: Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem heterocyclization/[4+1] cycloaddition of 1-(1-alkynyl)oxiranyl ketones
  作者：Tao Wang、Cui-Hong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc05650b

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed tandem heterocyclization and formal [4+1] cycloaddition of 1-(1-alkynyl)oxiranyl ketones was developed, which provides a general, efficient and practical route to highly substituted furo[3,4-b]furan-3(2H)-ones, wherein the epoxide motif undergo unexpected C-C bond cleavage rather than the classical C-O bond cleavage.

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。