benzo-9,10 ol-6 bicyclo<4.4.0.0.1.3>decanone-4 | 81115-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: benzo-9,10 ol-6 bicyclo<4.4.0.0.1.3>decanone-4
• 英文别名: benzo-9,10 ol-6 bicyclo<4.4.0.0.^1.3>decanone-4；benzo-9,10 ol-6 bicyclo[4.4.0.0.^1.3]decanone-4
• CAS: 81115-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MCDQHGNYPLAWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo-9,10 ol-6 bicyclo<4.4.0.0.1.3>decanone-4 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以400 mg的产率得到benzo-9,10 tricyclo<4.4.0.0.^1.3>decen-5 one-4
  参考文献：
  名称：

  活化β-环丙基α-烯酮-I：练习转移电子，降低挥发性，再还原电子溶剂化氨和液体氨

  摘要：

  通过电子转移至各种取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones产生的物种，使人们更深入地了解了有时通过二有机十二酸锂与β-环丙基α-的反应观察到的1,6-加成产物的起源。烯酮。的八个这样bicyclohexenones循环伏安法显示，对应的阴离子自由基的半衰期非常短（T 12 ⩽10 -4 S）除了当初始分子是在C-4取代的苯基。在这种情况下，阴离子自由基非常稳定（t 12s6s）由于更大的电荷离域而引起，我们观察到第二波对应于Dianion的形成。液态氨中的溶剂化电子还原相同的底物表现出相同的行为差异。产生强反应性阴离子基团的分子仅会产生共轭还原所预期的直接产物；反之亦然。而4-苯基取代的底物则产生正常共轭还原和重排产物的混合物。这种相关性强烈表明，这些最后的产物是由二价阴离子的重排产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98848-9
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 磺酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 benzo-9,10 ol-6 bicyclo<4.4.0.0.1.3>decanone-4
  参考文献：
  名称：

  活化β-环丙基α-烯酮-I：练习转移电子，降低挥发性，再还原电子溶剂化氨和液体氨

  摘要：

  通过电子转移至各种取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones产生的物种，使人们更深入地了解了有时通过二有机十二酸锂与β-环丙基α-的反应观察到的1,6-加成产物的起源。烯酮。的八个这样bicyclohexenones循环伏安法显示，对应的阴离子自由基的半衰期非常短（T 12 ⩽10 -4 S）除了当初始分子是在C-4取代的苯基。在这种情况下，阴离子自由基非常稳定（t 12s6s）由于更大的电荷离域而引起，我们观察到第二波对应于Dianion的形成。液态氨中的溶剂化电子还原相同的底物表现出相同的行为差异。产生强反应性阴离子基团的分子仅会产生共轭还原所预期的直接产物；反之亦然。而4-苯基取代的底物则产生正常共轭还原和重排产物的混合物。这种相关性强烈表明，这些最后的产物是由二价阴离子的重排产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98848-9