1,3-diethylquinoxalin-2(1H)-one | 848746-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-diethylquinoxalin-2-one
• CAS: 848746-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD04195842
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SLYUSZRGTBDUIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <70 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethylquinoxalin-2(1H)-one 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-acetylimino-5-ethyl-3-methylthiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spirothiazolo[4?,2]- and thiazolo-[3,4-a]quinoxalines based on 3-(?-bromoethyl)quinoxalin-2-ones and thiourea

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0024-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 1,3-diethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 Umpolung 使烷基格氏试剂在 N 端直接亲核攻击

  摘要：

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01385

文献信息

• Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、A. T. Gubaidullin、O. G. Isaikina、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11178-005-0210-2

  日期：2005.4

  A new and effective procedure was developed for the synthesis of 3-ethylquinoxalin-2(1H)-one from o-phenylenediamine and ethyl 2-oxobutanoate. The latter was prepared by the Grignard reaction of diethyl oxalate with ethylmagnesium bromide or iodide. The ethyl group in 3-ethylquinoxalin-2(1H)-one can readily be converted into various functional groups: α-bromoethyl, α-thiocyanato, α-azidoethyl, α-phenylaminoethyl, acetyl, and bromoacetyl. The reaction of 3-(bromoacetyl)quinoxalin-2(1H)-one with thiourea and hydrazine-1,2-dicarbothioamide gives the corresponding 3-(2-amino-4-thiazolyl) derivatives.

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。
• Quinoxalinone derivatives as insulin secretion stimulators, methods for obtaining them and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20130123257A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to quinoxalinone derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these quinoxalinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated. Other preferred compounds are compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 can be optionally substituted by one or more groups selected from Z;

  本发明涉及公式（I）的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于预防和/或治疗糖尿病和相关病理。其他首选化合物是一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择地被一个或多个从Z中选择的基取代。
• Reaction of 3-Alkanoylquinoxalin-2-Ones with Ammonium Acetate in DMSO – A New Method for the Synthesis of Pyrroles
  作者：A. A. Kalinin、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s10593-014-1461-z

  日期：2014.5

  The interaction of 3-alkanoylquinoxalin-2-ones with NH4OAc in DMSO at 105-120A degrees D produced pyrrole derivatives according to a novel [D-2+N+D-2] scheme, while the -(CO)-CH2- fragment of the substituent at position 3 of the quinoxalinones served as the source of two-carbon fragments D(2)-D(3) and D(4)-D(5), and the nitrogen source was NH4OAc.
• US8415352B2
  申请人：——

  公开号：US8415352B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• US8835634B2
  申请人：——

  公开号：US8835634B2

  公开（公告）日：2014-09-16