(E)-4-bromo-1-(piperidin-1-yl)but-2-en-1-one | 76743-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-(piperidin-1-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-bromo-1-piperidin-1-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 76743-25-4
• 化学式: C₉H₁₄BrNO
• 分子量: 232.12
• InChiKey: SQTQCHUKNJYLJJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-(piperidin-1-yl)but-2-en-1-one 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-4-(3-(4-((2-benzoyl-6-hydroxybenzothiophen-3-yl)oxy)phenoxy)azetidin-1-yl)-1-(1-piperidinyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  X-ray crystallography study and optimization of novel benzothiophene analogs as potent selective estrogen receptor covalent antagonists (SERCAs) with improved potency and safety profiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106919
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-溴巴豆酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(E)-4-bromo-1-(piperidin-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩衍生物作为选择性雌激素受体共价拮抗剂：设计、合成和抗 ERα 活性

  摘要：

  几十年来，雌激素受体 α 一直是乳腺癌的有效治疗靶点。然而，大约 50% 最初对标准护理 (SoC) 有反应的患者，例如接受他莫昔芬治疗，通常不可避免地会发展为内分泌抗性 ER+ 表型。最近，靶向 ERα 的选择性雌激素受体共价拮抗剂 (SERCA) 已被证明是一种治疗选择。在本研究中，一系列新型 6-OH-苯并噻吩 (BT) 衍生物靶向 ERα 并衍生自雷洛昔芬，被设计、合成和生物学评估为共价拮抗剂。在 ER+ 乳腺癌细胞的抗增殖功效的推动下，我们的化学优化最终导致化合物19d在 ER+ 肿瘤细胞中具有强效拮抗活性，而在子宫内膜细胞中没有激动活性。此外，进行对接模拟以阐明结合模式，揭示19d作为拮抗剂并与ER螺旋H11的530位的半胱氨酸残基共价结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116395

文献信息

• Synthese biologisch aktiver ungesättigter amide
  作者：Ferdinand Bohlmann、Michael Ganzer、Martin Krüger、Erhard Nordhoff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97637-9

  日期：——

  The synthesis of seven naturally occurring unsaturated amides is described.

  描述了七种天然存在的不饱和酰胺的合成。
• TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：EISAI R & D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20180141913A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。
• Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Ligand
  申请人：Kitano Mitsuaki

  公开号：US20080132544A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  An object of the present invention is to provide a peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) ligand derived from a natural product and to provide a composition for prevention or improvement of insulin resistant syndrome, diabetes mellitus, obesity, or visceral fat obesity, characterized by comprising the ligand as an active ingredient. The present invention provides a PPARγ ligand comprising as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of coumaperine and derivatives thereof. The present invention also provides a composition for prevention or improvement of insulin resistant syndrome, diabetes mellitus, obesity, or visceral fat obesity comprising the compound as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种来自天然产物的过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）配体，并提供一种包含该配体作为活性成分的用于预防或改善胰岛素抵抗综合征、糖尿病、肥胖或内脏脂肪肥胖的组合物。本发明提供一种PPARγ配体，其包含至少选自库马佩林及其衍生物组的一种化合物作为活性成分。本发明还提供一种包含该化合物作为活性成分的用于预防或改善胰岛素抵抗综合征、糖尿病、肥胖或内脏脂肪肥胖的组合物。
• RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160046661A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are compounds of Formulae (I)-(II), and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating or preventing proliferative diseases such as cancers (e.g., lung cancer, large bowel cancer, pancreas cancer, biliary tract cancer, or endometrial cancer), benign neoplasms, angiogenesis, inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases in a subject.

  本文描述了式（I）-（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐和制药组合物。还提供了涉及创新化合物或组合物的方法和工具包，用于治疗或预防受试者的增殖性疾病，如癌症（例如肺癌，大肠癌，胰腺癌，胆道癌或子宫内膜癌），良性肿瘤，血管生成，炎症性疾病，自身炎症性疾病和自身免疫性疾病。
• INDAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP3988547A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  An indazole derivative, a preparation method therefor, and a pharmaceutical application thereof. In particular, the present invention relates to an indazole derivative represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the derivative, and a use of the derivative as an estrogen receptor modulator in the prevention and/or treatment of an estrogen receptor mediated or dependent disease or condition, the disease being particularly preferably breast cancer. The definition of each substituent in the general formula (I) is the same as that in the description.

  一种吲唑衍生物、其制备方法及其药物应用。具体而言，本发明涉及一种由通式（I）表示的吲唑衍生物、其制备方法、包含该衍生物的药物组合物，以及该衍生物作为雌激素受体调节剂在预防和/或治疗雌激素受体介导或依赖性疾病或病症中的用途，该疾病尤其优选乳腺癌。通式（I）中各取代基的定义与描述中的相同。