2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolium iodide | 95172-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolium iodide
• 英文别名: 9-aza-7-azoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,7,10,12-hexaene;iodide
• CAS: 95172-44-4
• 化学式: C₁₁H₉N₂*I
• 分子量: 296.11
• InChiKey: DBCBDPSXLOWGKO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolium iodide 在 DOWEX 21KCl resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基作为钯烯丙基配合物中的辅助配体，具有有效的体外抗癌活性

  摘要：

  报道了带有咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基配体的银和钯烯丙基配合物的合成和表征。 起始唑盐的 NMR 分析显示，与最常见的咪唑-2-亚基和咪唑啉-2-基相比，这些 NHC 配体的 σ-供体特征较弱。 所有阳离子钯烯丙基复合物对一组顺铂敏感和顺铂抗性细胞系均显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50在微米和纳摩尔范围内。 在测试的衍生物中，具有吡啶臂的衍生物具有良好的抗癌活性和对正常细胞的较差的细胞毒性。最后，所有钯配合物，尤其是双NHC 物种，都显示出良好的光致发光特性，在蓝色/绿色区域发射。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122014
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 二碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以0.11 g的产率得到2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基作为钯烯丙基配合物中的辅助配体，具有有效的体外抗癌活性

  摘要：

  报道了带有咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基配体的银和钯烯丙基配合物的合成和表征。 起始唑盐的 NMR 分析显示，与最常见的咪唑-2-亚基和咪唑啉-2-基相比，这些 NHC 配体的 σ-供体特征较弱。 所有阳离子钯烯丙基复合物对一组顺铂敏感和顺铂抗性细胞系均显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50在微米和纳摩尔范围内。 在测试的衍生物中，具有吡啶臂的衍生物具有良好的抗癌活性和对正常细胞的较差的细胞毒性。最后，所有钯配合物，尤其是双NHC 物种，都显示出良好的光致发光特性，在蓝色/绿色区域发射。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122014

文献信息

• First examples of dipyrido[1,2-c:2′,1′-e]imidazolin-7-ylidenes serving as NHC-ligands: Synthesis, properties and structural features of their chromium and tungsten pentacarbonyl complexes
  作者：Michael Nonnenmacher、Doris Kunz、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.033

  日期：2005.12

  di-tert-butyldipyridoimidazolinylidene, M = Cr, W) were synthesized and their spectroscopic and structural properties compared with the literature known N-heterocyclic carbene (NHC) group 6 metal pentacarbonyl complexes. This reveals that the 13C NMR carbene signals of theses complexes with dipyrido carbene ligands show the strongest high-field shift ever observed for M(CO)5(NHC) (M = Cr, W) complexes

  据报道，二吡啶并卡宾首次用作过渡金属络合物的Arduengo-Wanzlick型卡宾配体。合成了配合物M（CO）5 L（L =二吡啶并咪唑啉亚基，二叔丁基二吡啶并咪唑啉亚基，M = Cr，W），并与已知的N-杂环卡宾（NHC）6族金属五羰基配合物进行了比较，研究了它们的光谱和结构性质。。这表明这些具有二吡啶基卡宾配体的配合物的13 C NMR卡宾信号显示出有史以来对M（CO）5（NHC）（M = Cr，W）配合物观察到的最强的高场位移。结构表征显示在配体的共轭二吡啶基部分中交替的单键和双键。