6-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-6-naphthol | 142041-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-6-naphthol
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 142041-19-8；142041-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: CVRNUWKZGTWVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 6-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-6-naphthol
  参考文献：
  名称：

  钐格氏反应。一级和二级烷基钐 (III) 试剂的原位形成和反应

  摘要：

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmI{sup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 {open_quotes}samium Grignard{close_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00041a024