2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde | 1432746-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1432746-88-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 423.489
• InChiKey: WADZFJXBLKOTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 、 3-(4-methoxyphenyl)propynal 在 四氢吡咯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzoxazoles via an Amine-Catalyzed [4 + 1] Annulation

  摘要：

  An unprecedented simple pyrrolidine catalyzed [4 + 1] annulation reaction of ynals with N-protected-2-aminophenols Is reported. The utilization of the unique property and reactivity of the C C triple bond in ynals leads to two consecutive conjugate addition reactions at the same beta-position with pyrrolidine via iminium activation. The powerful cascade process affords a new alternative approach to biologically and synthetically important benzoxazoles in high yields (83-95%).

  DOI：

  10.1021/ol400988e