2-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-phenol | 697744-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-phenol
• 英文别名: 2-[(3-ethenyl-4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-3-yl)oxymethyl]phenol
• CAS: 697744-51-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: XWBYMFUISIYJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-phenol 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-(6,6a-dihydro-1H-pentalen-3a-yloxymethyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles

  摘要：

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。

  DOI：

  10.1139/v03-196
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-allyl-1,1-divinyl-pent-4-enyloxymethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles

  摘要：

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。

  DOI：

  10.1139/v03-196